(S)-6-((S,E)-2-hydroxy-4-phenylbut-3-enyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 91327-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (S)-6-((S,E)-2-hydroxy-4-phenylbut-3-enyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2S)-2-[(E,2S)-2-hydroxy-4-phenylbut-3-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 91327-33-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: VKRJUPIDWSWXJZ-HOQBHHMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-((S,E)-2-hydroxy-4-phenylbut-3-enyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到(-)-epicryptocaryalactone
  参考文献：
  名称：

  （+）-（6 R，2 'S）-隐芳内酯和（-）-（6 S，2 'S）-epi隐烯丙基内酯通过不对称乙酸酯醛醇缩合立体选择性全合成

  摘要：

  基于不对称的乙酸羟醛醛醇缩合反应，报道了（+）-（6 R，2 'S）-隐芳内酯和（-）-（6 S，2 'S）-epi隐烯丙基内酯的总合成。Still–Gennari反应，Evans缩醛分子内氧杂-Michael反应和内酯化是目标合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.073
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-2-((2S,4R,6S)-2-phenyl-6-styryl-1,3-dioxan-4-yl)acetamide 在 盐酸 、 水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (S)-6-((S,E)-2-hydroxy-4-phenylbut-3-enyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-（6 R，2 'S）-隐芳内酯和（-）-（6 S，2 'S）-epi隐烯丙基内酯通过不对称乙酸酯醛醇缩合立体选择性全合成

  摘要：

  基于不对称的乙酸羟醛醛醇缩合反应，报道了（+）-（6 R，2 'S）-隐芳内酯和（-）-（6 S，2 'S）-epi隐烯丙基内酯的总合成。Still–Gennari反应，Evans缩醛分子内氧杂-Michael反应和内酯化是目标合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.073

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (+)-(6R,2′S)-cryptocaryalactone and (−)-(6S,2′S)-epi cryptocaryalactone via asymmetric acetate aldol reaction
  作者：J.S. Yadav、Dinesh C. Bhunia、B. Ganganna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.073

  日期：2012.5

  The total synthesis of (+)-(6R,2′S)-cryptocaryalactone and (−)-(6S,2′S)-epi cryptocaryalactone is reported based on asymmetric acetate aldol reaction. Still–Gennari reaction, Evans acetal intramolecular oxa-Michael reaction and lactonisation are the key steps in the target synthesis.

  基于不对称的乙酸羟醛醛醇缩合反应，报道了（+）-（6 R，2 'S）-隐芳内酯和（-）-（6 S，2 'S）-epi隐烯丙基内酯的总合成。Still–Gennari反应，Evans缩醛分子内氧杂-Michael反应和内酯化是目标合成的关键步骤。