2-{2-[4-(benzyloxy)-3-methoxybenzyloxy]-5-bromo-3-methoxyphenyl}acetic acid | 1206902-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-{2-[4-(benzyloxy)-3-methoxybenzyloxy]-5-bromo-3-methoxyphenyl}acetic acid
• 英文别名: 2-[5-Bromo-3-methoxy-2-[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methoxy]phenyl]acetic acid
• CAS: 1206902-68-2
• 化学式: C₂₄H₂₃BrO₆
• 分子量: 487.347
• InChiKey: JTLBTSUJAJAUQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-[4-(benzyloxy)-3-methoxybenzyloxy]-5-bromo-3-methoxyphenyl}acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CH插入反应短时不对称合成脱氢二十二烷醇

  摘要：

  使用手性助剂和手性催化剂的铑催化的分子内CH插入反应可实现反式-双取代的二氢苯并呋喃环的双不对称诱导，这是从13个步骤开始立体选择性合成（-）-脱氢二苯二甲炔醇的关键反应市售的愈创木酚。 新木脂素-脱氢二癸烯醇-铑-CH插入-双不对称诱导

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290658
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醇 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 2-甲基-2-丁烯 、 lead(IV) tetraacetate 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-{2-[4-(benzyloxy)-3-methoxybenzyloxy]-5-bromo-3-methoxyphenyl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  CH插入反应短时不对称合成脱氢二十二烷醇

  摘要：

  使用手性助剂和手性催化剂的铑催化的分子内CH插入反应可实现反式-双取代的二氢苯并呋喃环的双不对称诱导，这是从13个步骤开始立体选择性合成（-）-脱氢二苯二甲炔醇的关键反应市售的愈创木酚。 新木脂素-脱氢二癸烯醇-铑-CH插入-双不对称诱导

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290658

文献信息

• Synthesis of dihydrodehydrodiconiferyl alcohol: the revised structure of lawsonicin
  作者：Junxiu Meng、Tao Jiang、Huma Aslam Bhatti、Bina S. Siddiqui、Sally Dixon、Jeremy D. Kilburn

  DOI：10.1039/b918179b

  日期：——

  Structural revision of lawsonicin, a natural product of Lawsonia alba, is reported based upon comparison of its spectral data with that of the naturally occurring dihydrobenzo[b]furan neolignan (rac)-trans-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol, which is found to be identical. A concise synthesis of dihydrodehydrodiconiferyl alcohol, via Rh2[S-DOSP]4-catalysed intramolecular C–H insertion, is described.

  根据与天然存在的二氢苯并[b]呋喃新木质素（rac）-反式-二氢去氢二苯醇的光谱数据比较，报道了天芥菜（Lawsonia alba）天然产物lawsonicin的结构修订。还描述了通过Rh2[S-DOSP]4催化的分子内C-H插入反应合成二氢去氢二苯醇的简洁合成方法。
• A Short-Step Asymmetric Synthesis of Dehydrodiconiferyl Alcohol via C-H Insertion Reaction
  作者：Toshiyuki Kan、Shogo Matsumoto、Tomohiro Asakawa、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1055/s-0031-1290658

  日期：2012.4

  chiral catalyst was employed to achieve double asymmetric induction of a trans-disubstituted dihydrobenzofuran ring, as the key reaction of a stereoselective synthesis of (-)-dehydrodiconiferyl alcohol in 13 steps from commercially available guaiacol. neolignan - dehydrodiconiferyl alcohol - rhodium - C-H insertion - double asymmetric induction

  使用手性助剂和手性催化剂的铑催化的分子内CH插入反应可实现反式-双取代的二氢苯并呋喃环的双不对称诱导，这是从13个步骤开始立体选择性合成（-）-脱氢二苯二甲炔醇的关键反应市售的愈创木酚。 新木脂素-脱氢二癸烯醇-铑-CH插入-双不对称诱导