[(1R)-2-oxo-1-phenyl-2-piperidin-1-ylethyl] 2-[5-bromo-3-methoxy-2-[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methoxy]phenyl]-2-diazoacetate | 1384190-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R)-2-oxo-1-phenyl-2-piperidin-1-ylethyl] 2-[5-bromo-3-methoxy-2-[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methoxy]phenyl]-2-diazoacetate
• CAS: 1384190-37-7
• 化学式: C₃₇H₃₆BrN₃O₇
• 分子量: 714.613
• InChiKey: ZQELWQQZMSJEAB-UUWRZZSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R)-2-oxo-1-phenyl-2-piperidin-1-ylethyl] 2-[5-bromo-3-methoxy-2-[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methoxy]phenyl]-2-diazoacetate 在 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到[(1R)-2-oxo-1-phenyl-2-piperidin-1-ylethyl] (2R,3R)-5-bromo-7-methoxy-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CH插入反应短时不对称合成脱氢二十二烷醇

  摘要：

  使用手性助剂和手性催化剂的铑催化的分子内CH插入反应可实现反式-双取代的二氢苯并呋喃环的双不对称诱导，这是从13个步骤开始立体选择性合成（-）-脱氢二苯二甲炔醇的关键反应市售的愈创木酚。 新木脂素-脱氢二癸烯醇-铑-CH插入-双不对称诱导

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290658
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 2-甲基-2-丁烯 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 lead(IV) tetraacetate 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 [(1R)-2-oxo-1-phenyl-2-piperidin-1-ylethyl] 2-[5-bromo-3-methoxy-2-[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methoxy]phenyl]-2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  CH插入反应短时不对称合成脱氢二十二烷醇

  摘要：

  使用手性助剂和手性催化剂的铑催化的分子内CH插入反应可实现反式-双取代的二氢苯并呋喃环的双不对称诱导，这是从13个步骤开始立体选择性合成（-）-脱氢二苯二甲炔醇的关键反应市售的愈创木酚。 新木脂素-脱氢二癸烯醇-铑-CH插入-双不对称诱导

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290658

文献信息

• A Short-Step Asymmetric Synthesis of Dehydrodiconiferyl Alcohol via C-H Insertion Reaction
  作者：Toshiyuki Kan、Shogo Matsumoto、Tomohiro Asakawa、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1055/s-0031-1290658

  日期：2012.4

  chiral catalyst was employed to achieve double asymmetric induction of a trans-disubstituted dihydrobenzofuran ring, as the key reaction of a stereoselective synthesis of (-)-dehydrodiconiferyl alcohol in 13 steps from commercially available guaiacol. neolignan - dehydrodiconiferyl alcohol - rhodium - C-H insertion - double asymmetric induction

  使用手性助剂和手性催化剂的铑催化的分子内CH插入反应可实现反式-双取代的二氢苯并呋喃环的双不对称诱导，这是从13个步骤开始立体选择性合成（-）-脱氢二苯二甲炔醇的关键反应市售的愈创木酚。 新木脂素-脱氢二癸烯醇-铑-CH插入-双不对称诱导