(2R,3S)-ethyl 3-acetoxy-2-hydroxy-2-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)pent-4-enoate | 1354789-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-ethyl 3-acetoxy-2-hydroxy-2-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)pent-4-enoate
• CAS: 1354789-85-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: PARDRMXAKCZTKG-DZKIICNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-ethyl 3-acetoxy-2-hydroxy-2-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)pent-4-enoate 在 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4S,5S)-ethyl 4-((S)-1-hydroxyallyl)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  重氮乙酸乙酯与醛的对映选择性加成反应的发展：1,2-二醇的不对称合成

  摘要：

  提出了一种新的合成策略，用于不对称合成带有三级中心的邻二醇。该方法包括双核 Mg 催化重氮乙酸乙酯不对称加成到几种醛中，重氮官能团的氧化，以及各种有机金属的非对映选择性烷基转移到所得的手性 β-羟基-α-酮酯中，以提供不同范围的 1,2 -高产率、非对映选择性和手性转移的二醇。

  DOI：

  10.1021/ja206995s
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 indium 、 cis-1,2-cyclopentanediol 、 (R,R)-(-)-2,6-bis[2-(hydroxyldiphenylmethyl)-1-pyrrolidinyl-methyl]-4-methylphenole 、 二丁基镁 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 (2R,3S)-ethyl 3-acetoxy-2-hydroxy-2-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)pent-4-enoate 、 (2R,3R)-ethyl 3-acetoxy-2-hydroxy-2-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  重氮乙酸乙酯与醛的对映选择性加成反应的发展：1,2-二醇的不对称合成

  摘要：

  提出了一种新的合成策略，用于不对称合成带有三级中心的邻二醇。该方法包括双核 Mg 催化重氮乙酸乙酯不对称加成到几种醛中，重氮官能团的氧化，以及各种有机金属的非对映选择性烷基转移到所得的手性 β-羟基-α-酮酯中，以提供不同范围的 1,2 -高产率、非对映选择性和手性转移的二醇。

  DOI：

  10.1021/ja206995s