6-(Dimethoxymethyl)-3-(4-methylphenyl)-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one | 263765-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(Dimethoxymethyl)-3-(4-methylphenyl)-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one
• CAS: 263765-69-1
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃
• 分子量: 324.42
• InChiKey: IMCHNUGBQNRJTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(Dimethoxymethyl)-3-(4-methylphenyl)-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one 在 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-methylphenyl)-6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulene-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  方便有效地合成非肽CCR5拮抗剂TAK-779：开发使用亚磷酸三烷基酯和N-卤代琥珀酰亚胺制备各种铵盐的方法

  摘要：

  已经实现了一种方便有效的合成方法，一种非肽CCR5拮抗剂TAK-779（1a）。使用亚磷酸三甲酯和N-氯代琥珀酰亚胺对叔胺（2）进行新的甲基化反应，然后加入HCl生成氯化铵（1a），分离产率为89％，而无需使用色谱方法。通过这种制备，可以分离出75％的产率得到甲磺酸铵（1e）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01093-0
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)-6,7,8,9-四氢-5H-苯并-5-环庚酮酮 、 原甲酸三甲酯 在 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-(Dimethoxymethyl)-3-(4-methylphenyl)-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  方便有效地合成非肽CCR5拮抗剂TAK-779：开发使用亚磷酸三烷基酯和N-卤代琥珀酰亚胺制备各种铵盐的方法

  摘要：

  已经实现了一种方便有效的合成方法，一种非肽CCR5拮抗剂TAK-779（1a）。使用亚磷酸三甲酯和N-氯代琥珀酰亚胺对叔胺（2）进行新的甲基化反应，然后加入HCl生成氯化铵（1a），分离产率为89％，而无需使用色谱方法。通过这种制备，可以分离出75％的产率得到甲磺酸铵（1e）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01093-0

文献信息

• Convenient efficient synthesis of TAK-779, a nonpeptide CCR5 antagonist: development of preparation of various ammonium salts using trialkylphosphite and N-halogenosuccinimide
  作者：Tomomi Ikemoto、Atsuko Nishiguchi、Hiroyuki Mitsudera、Mitsuhiro Wakimasu、Kiminori Tomimatsu

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01093-0

  日期：2001.2

  A convenient and efficient synthesis of TAK-779 (1a), a nonpeptide CCR5 antagonist, has been achieved. The new methylation of tertiary amine (2) using trimethyl phosphite and N-chlorosuccinimide, followed by the addition of HCl led to ammonium chloride (1a) in 89% isolated yield without requiring a chromatographic method. By this preparation, ammonium methanesulfonate (1e) could be obtained in 75%

  已经实现了一种方便有效的合成方法，一种非肽CCR5拮抗剂TAK-779（1a）。使用亚磷酸三甲酯和N-氯代琥珀酰亚胺对叔胺（2）进行新的甲基化反应，然后加入HCl生成氯化铵（1a），分离产率为89％，而无需使用色谱方法。通过这种制备，可以分离出75％的产率得到甲磺酸铵（1e）。