benzo[f]quinoline-5-carboxylic acid | 131862-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzo[f]quinoline-5-carboxylic acid
• 英文别名: Benzo[f]chinolin-5-carbonsaeure；Benzo[f]quinoline-5-carboxylic acid
• CAS: 131862-30-1
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• mdl: MFCD09049440
• 分子量: 223.231
• InChiKey: JYDYBSVBTZVOSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C
• 沸点：
  450.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[f]quinoline-5-carboxylic acid 在 盐酸 、 甲醇 、 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 benzo[f]quinoline-5-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  5-Amino- and 1-Aminobenzo(f)quinolines and Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01255a019
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-萘甲酸 在 过氧单硫酸 、 三氧化硫 、 硝基苯 作用下， 生成 benzo[f]quinoline-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在5-羟基苯并（f）喹啉上的Bucherer反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01212a067

文献信息

• Catalytic Formation of Ketones from Unactivated Esters through Rhodium Chelation-Assisted C–O Bond Activation
  作者：Jingjing Wang、Sujing Zuo、Weiqiang Chen、Xinrui Zhang、Kaixin Tan、Yun Tian、Jianhui Wang

  DOI：10.1021/jo400949p

  日期：2013.9.6

  A new method for building aryl aryl ketones containing heterocyclic rings through chelation-assisted C–O bond activation catalyzed by a rhodium complex has been developed. In this reaction, methyl quinoline-8-carboxylate, methyl quinoxaline-5-carboxylate, and their derivatives were reacted with an excess amount of a substituted phenyl boronic acid in the presence of a rhodium(I) complex to give substituted

  开发了一种新的方法，该方法通过铑配合物催化的螯合辅助C–O键活化来构建含杂环的芳基芳基酮。在该反应中，在铑（I）络合物的存在下，使喹啉8-羧酸甲酯，喹喔啉-5-羧酸甲酯及其衍生物与过量的取代的苯基硼酸反应，得到取代的苯基（喹啉-中高收率的8-基）甲酮，苯基喹喔啉-5-基甲酮及其衍生物。当前的方法提供了非常有利的合成途径，以有效地构建具有8-苯甲酰基喹啉核心结构的相关药物。这种方法对于药物化学家来说可能是特别有价值的，因为它可以将多功能酮部分后期引入复杂的支架中，从而实现面向多样性的合成策略。
• Direct Exchange of a Ketone Methyl or Aryl Group to Another Aryl Group through CC Bond Activation Assisted by Rhodium Chelation
  作者：Jingjing Wang、Weiqiang Chen、Sujing Zuo、Lu Liu、Xinrui Zhang、Jianhui Wang

  DOI：10.1002/anie.201206693

  日期：2012.12.3

  Swapped: Commercially available quinolinone derivatives (1 or 2, see scheme) were reacted with arylboronic acids in the presence of a RhI complex to give aryl(quinolin‐8‐yl)methanone products 3 in medium to good yields. A mechanism that involves the in situ oxidation of RhI to RhIII by O2 in the presence of CuI was proposed.

  交换：在Rh I络合物存在下，将市售的喹啉酮衍生物（1或2，参见方案）与芳基硼酸反应，以中等至良好的收率得到芳基（quinolin-8-yl）methanone产品3 提出了一种机制，该机制涉及在CuI存在下用O 2将Rh I原位氧化为Rh III。
• The Bucherer Reaction on 5-Hydroxybenzo (f) quinoline¹
  作者：Robert F. Coles、Cliff S. Hamilton

  DOI：10.1021/ja01212a067

  日期：1946.8
• 5-Amino- and 1-Aminobenzo(f)quinolines and Derivatives
  作者：Emmett R. Barnum、Cliff S. Hamilton

  DOI：10.1021/ja01255a019

  日期：1942.3