3-(methoxymethoxymethyl)cyclobut-1-enone | 1268600-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(methoxymethoxymethyl)cyclobut-1-enone
• 英文别名: 3-(Methoxymethoxymethyl)cyclobut-2-en-1-one
• CAS: 1268600-43-6
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: GOKOHVKOBRSZHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methoxymethoxymethyl)cyclobut-1-enone 、 (3R,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(2-propenyl)hex-5-en-3-(benzyloxymethyl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-ynylamine 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到N-allyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(1R,2S)-1-(benzyloxy)methyl-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)but-3-enyl]-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)methylphenylamine
  参考文献：
  名称：

  通过串联Ynamide Benzannulation/闭环复分解策略合成多环苯并稠合氮杂环。(+)-FR900482在正式全合成中的应用

  摘要：

  描述了用于合成苯并稠合氮杂环的两阶段“串联策略”，特别适用于构建在苯环上具有高取代度的系统。该策略的第一阶段涉及基于环丁烯酮与炔酰胺反应的苯环化。该级联过程通过一系列四个周环反应进行，并提供多取代的苯胺衍生物，该衍生物可以在氮邻位带有多种官能化取代基。在串联策略的第二阶段，闭环复分解生成氮杂环。这种两步序列提供了对高度取代的二氢喹啉、苯并氮杂、苯并佐辛和相关苯并稠合氮杂环系统的有效访问。

  DOI：

  10.1021/jo2000308
• 作为产物：
  描述：

  ethoxy cyclobutenone 、 (甲氧基甲氧基甲基)三丁基锡 在 正丁基锂 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.25h， 以65%的产率得到3-(methoxymethoxymethyl)cyclobut-1-enone
  参考文献：
  名称：

  通过串联Ynamide Benzannulation/闭环复分解策略合成多环苯并稠合氮杂环。(+)-FR900482在正式全合成中的应用

  摘要：

  描述了用于合成苯并稠合氮杂环的两阶段“串联策略”，特别适用于构建在苯环上具有高取代度的系统。该策略的第一阶段涉及基于环丁烯酮与炔酰胺反应的苯环化。该级联过程通过一系列四个周环反应进行，并提供多取代的苯胺衍生物，该衍生物可以在氮邻位带有多种官能化取代基。在串联策略的第二阶段，闭环复分解生成氮杂环。这种两步序列提供了对高度取代的二氢喹啉、苯并氮杂、苯并佐辛和相关苯并稠合氮杂环系统的有效访问。

  DOI：

  10.1021/jo2000308

文献信息

• Synthesis of Polycyclic Benzofused Nitrogen Heterocycles via a Tandem Ynamide Benzannulation/Ring-Closing Metathesis Strategy. Application in a Formal Total Synthesis of (+)-FR900482
  作者：Xiao Yin Mak、Aimee L. Crombie、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/jo2000308

  日期：2011.3.18

  variety of functionalized substituents at the position ortho to the nitrogen. In the second stage of the tandem strategy, ring-closing metathesis generates the nitrogen heterocyclic ring. This two-step sequence provides efficient access to highly substituted dihydroquinolines, benzazepines, benzazocines, and related benzofused nitrogen heterocyclic systems. The application of this chemistry in a concise

  描述了用于合成苯并稠合氮杂环的两阶段“串联策略”，特别适用于构建在苯环上具有高取代度的系统。该策略的第一阶段涉及基于环丁烯酮与炔酰胺反应的苯环化。该级联过程通过一系列四个周环反应进行，并提供多取代的苯胺衍生物，该衍生物可以在氮邻位带有多种官能化取代基。在串联策略的第二阶段，闭环复分解生成氮杂环。这种两步序列提供了对高度取代的二氢喹啉、苯并氮杂、苯并佐辛和相关苯并稠合氮杂环系统的有效访问。