(+/-)-Clovan-3-on | 1855-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-Clovan-3-on
• 英文别名: (1R,5R,8R)-4,4,8-trimethyltricyclo[6.3.1.01,5]dodecan-3-one
• CAS: 1855-02-3；3956-95-4；52153-86-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: QCWCXZUNQGRXIJ-GLQYFDAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-Clovan-3-on 在 盐酸肼 、 肼 、 二乙二醇 、 氢氧化钾 作用下， 以73%的产率得到(+/-)-clovane
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total syntheses of (±)-clovan-3-one and (±)-epi-clovan-3-one and a facile total synthesis of (±)-pseudoclovene-A

  摘要：

  Stereocontrolled total syntheses of the bridged tricyclic ketones (+/-)-clovan-3-one (5) and (+/-)-epi-clovan-3-one (6) and a facile total synthesis of the tricyclic sesquiterpene ()-pseudoclovene-A (3) have been successfully accomplished involving participation of an aryl intramolecular cyclisation of the bromophenol 11 as a key step. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01170-5
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3S)-3-but-3-enyl-3-methylcyclohexylidene]-1,3-dithiane 在 2.) RaNi 盐酸 、 sodium hydroxide 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 mercury(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 (+/-)-Clovan-3-on
  参考文献：
  名称：

  通过烯酮的分子内[2 + 2]环加成反应制备桥联双环烷烃，这是（±）-丁二烯的短全合成。

  摘要：

  描述了在丁香的全合成中通过分子内的烯酮-烯烃环加成反应制备桥联的双环烷烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80333-0

文献信息

• 233. An alternative synthesis of (±)-clovene
  作者：D. Becker、H. J. E. Loewenthal

  DOI：10.1039/jr9650001338

  日期：——
• 234. Bridged ring systems. Part VI. The total synthesis of (±)-clovene
  作者：P. Doyle、I. R. Maclean、R. D. H. Murray、W. Parker、R. A. Raphael

  DOI：10.1039/jr9650001344

  日期：——
• Preparation of bridged bicycloalkanes via intramolecular [2+2] cycloadditions of ketenes a short total synthesis of (±)-clovene.
  作者：Raymond L. Funk、Perry M. Novak、Matthew M. Abelman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80333-0

  日期：——

  The preparation of a bridged bicyloalkane via an intramolecular ketene-olefin cycloaddition reaction in the context of a total synthesis of clovene is described.

  描述了在丁香的全合成中通过分子内的烯酮-烯烃环加成反应制备桥联的双环烷烃。
• Stereocontrolled total syntheses of (±)-clovan-3-one and (±)-epi-clovan-3-one and a facile total synthesis of (±)-pseudoclovene-A
  作者：Tapas Paul、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01170-5

  日期：2003.6

  Stereocontrolled total syntheses of the bridged tricyclic ketones (+/-)-clovan-3-one (5) and (+/-)-epi-clovan-3-one (6) and a facile total synthesis of the tricyclic sesquiterpene ()-pseudoclovene-A (3) have been successfully accomplished involving participation of an aryl intramolecular cyclisation of the bromophenol 11 as a key step. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.