3-hydroxy-5-phenylpent-4-ynoic acid | 91344-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-5-phenylpent-4-ynoic acid
• CAS: 91344-76-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: ZBWJGMUIHVLMTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-122 °C
• 沸点：
  382.5±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-5-phenylpent-4-ynoic acid 在 ammonium hydroxide 、 C₁₂H₆B₂Br₄O₃ 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以79 %的产率得到3-hydroxy-5-phenylpent-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  使用氨水催化脱水酰胺键形成：利用二硼酸酐催化合成伯酰胺

  摘要：

  尽管氨水是一种廉价且容易获得的安全氨源，但目前还没有关于羧酸与氨水的直接催化脱水酰胺化的成功研究。在这项研究中，我们报告了一种通过二硼酸酐 (DBAA) 催化羧酸与氨水作为胺底物的脱水缩合来合成伯酰胺的催化方法。

  DOI：

  10.1039/d3cc02071a
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-hydroxy-5-phenylpent-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  用二硼酸酐催化羧酸的脱水酰胺化反应合成Weinreb酰胺

  摘要：

  描述了使用二硼酸酐酸酐催化剂使用羧酸的催化羟基直接脱水酰胺化直接合成Weinreb酰胺的第一个成功实例。该方法适用于八种α-羟基酮天然产物的简明合成，它们分别为司塔巴星，4-羟基司他巴星，库拉索菌素A和B，茄型酚A和B以及环丁香素B和C。

  DOI：

  10.1039/d0cc05630h