(R)-(Z-1,3-Butadienyl)-p-tolyl-sulfoxid | 73766-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(Z-1,3-Butadienyl)-p-tolyl-sulfoxid
• CAS: 73766-38-8
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: PYRXNARRTYWDAW-VVOKDJNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(Z-1,3-Butadienyl)-p-tolyl-sulfoxid 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-(2R,3S,S_S)-2-(p-tolylsulfinyl)-3-vinyl oxirane 、 (2S,3R,2'S)-3-((S)-Toluene-4-sulfinyl)-[2,2']bioxiranyl 、 (2S,3R,2'R)-3-((S)-Toluene-4-sulfinyl)-[2,2']bioxiranyl 、 (2S,3R,2'R)-3-(Toluene-4-sulfonyl)-[2,2']bioxiranyl
  参考文献：
  名称：

  α'-羟基二烯基亚砜的亲核环氧化。

  摘要：

  描述了一种新的对映纯致密化官能化的环氧亚磺酰基四氢呋喃的方法，该方法基于羟基1-亚磺酰基丁二烯与t-BuOOK的出乎意料且高度立体选择性的远程亲核环氧化，然后闭环并随后将生成的亚磺酰基二氢呋喃进行环氧化。或者，用间-CPBA处理这些二烯，然后进行酸催化的环化反应，可以高产率但低选择性地产生相关的磺酰基二氢呋喃。还研究了这些底物的亲核环氧化的立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/jo0349173
• 作为产物：
  描述：

  (R)-ethynyl-p-tolyl-sulfoxide 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (R)-(Z-1,3-Butadienyl)-p-tolyl-sulfoxid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Diastereoselective Complexation of Enantiopure Sulfinyl Dienes:  The Preparation of Sulfinyl Iron(0) Dienes

  摘要：

  The preparation of a diverse array of enantiomerically pure 1- and 2-sulfinyl dienes has been achieved via Stille coupling of halovinyl sulfoxides and vinyl stannanes, hydrogenation of 1-sulfinyl-1-en-3-ynes, or vinylcupration of 1-sulfinyl alkynes. Formation of the corresponding sulfinyl diene iron(0) tricarbonyl complexes was accomplished by utilizing Fe(CO)(5)/NMO or (bda)Fe(CO)(3) as iron(0) tricarbonyl transfer reagents. Installation of the iron(0) tricarbonyl fragment was shown to be highly diastereoselective (10-16:1) for (R)-(1Z)-1-sulfinyl dienes, most likely as a result of allylic 1,3-strain. The synthesis of a 1-sulfinyl-1,3,8,10-tetraene is also described.

  DOI：

  10.1021/jo970693a

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of enantiomerically pure dienyl sulfoxides via palladium-catalyzed coupling reactions
  作者：Robert S. Paley、Alfonso de Dios、Roberto Fernández de la Pradilla

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60433-1

  日期：1993.4

  The palladium-catalyzed coupling of enatiopure 2-halovinylsulfoxides and (E)-vinyl stannanes proceeds in an efficient, stereospecific manner to afford enantiopure 1-sulfinyldienes.

  对映体2-卤代戊基亚砜和（E）-乙烯基锡烷的钯催化偶联以有效的立体定向方式进行，得到对映纯的1-亚磺酰基二烯。
• Goldmann, Siegfried; Hoffmann, Reinhard W.; Maak, Norbert, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 3, p. 831 - 844
  作者：Goldmann, Siegfried、Hoffmann, Reinhard W.、Maak, Norbert、Geueke, Karl-Josef

  DOI：——

  日期：——