(18S)-largazole | 1598407-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (18S)-largazole
• 英文别名: S-[(E)-4-[(5R,8S,11S)-5-methyl-6,9,14-trioxo-8-propan-2-yl-10-oxa-3,18-dithia-7,15,20,21-tetrazatricyclo[15.2.1.12,5]henicosa-1(19),2(21),17(20)-trien-11-yl]but-3-enyl] octanethioate
• CAS: 1598407-80-7
• 化学式: C₃₀H₄₄N₄O₅S₃
• 分子量: 636.901
• InChiKey: CBMPRPMRPKKYKM-PGNSKTNDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (18S)-largazole 在 氨 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 水 、 乙腈 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.1 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化的加氢羰基化全合成（18S）-和（18R）-高纯唑

  摘要：

  通过最近开发的铑催化的加氢羰基化反应生成丙二烯，可以制备天然拉尔唑的大环延伸一个亚甲基的高拉莫拉唑衍生物。这种策略可以在配体控制下以高立体选择性获得（18 S）-和（18 R）-立体异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.201303300
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-(((S)-2-amino-3-methylbutanoyl)oxy)hex-5-enoate 在 三乙基硅烷 、 [1,3-bis(2,6-di-isopropylphenyl)-2-imidazolidinylidene]dichloro(o-isopropoxyphenylmethylene)ruthenium(II) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 (18S)-largazole
  参考文献：
  名称：

  铑催化的加氢羰基化全合成（18S）-和（18R）-高纯唑

  摘要：

  通过最近开发的铑催化的加氢羰基化反应生成丙二烯，可以制备天然拉尔唑的大环延伸一个亚甲基的高拉莫拉唑衍生物。这种策略可以在配体控制下以高立体选择性获得（18 S）-和（18 R）-立体异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.201303300