[1,3-bis(2,6-di-isopropylphenyl)-2-imidazolidinylidene]dichloro(o-isopropoxyphenylmethylene)ruthenium(II)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: [1,3-bis(2,6-di-isopropylphenyl)-2-imidazolidinylidene]dichloro(o-isopropoxyphenylmethylene)ruthenium(II)
• 英文别名: M73SIPr；Grubbs 711；C711；Grubbs catalyst C711；[RuCl2(CHC6H4OiPr)(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene)]；RuCl2(CHC6H4OiPr)(C3H4N2(2,6-(iPr)2C6H3)2)；RuCl2(CHC6H4OiPr)(C3H4N2(C6H3(iPr)2)2)；(H2IPr)Cl2Ru=CH(o-iPrOC6H4)
• 化学式: C₃₇H₅₀Cl₂N₂ORu
• 分子量: 710.793
• InChiKey: ONAWWBRGWXRMAF-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.69
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,3-bis(2,6-di-isopropylphenyl)-2-imidazolidinylidene]dichloro(o-isopropoxyphenylmethylene)ruthenium(II) 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium and Osmium Heterocyclic Carbene Metathesis Catalysts

  摘要：

  公开号：

  EP2826783B1
• 作为产物：
  描述：

  二氯(邻异丙氧基苯基亚甲基)(三环己基膦)钌 以 乙醚 、 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [1,3-bis(2,6-di-isopropylphenyl)-2-imidazolidinylidene]dichloro(o-isopropoxyphenylmethylene)ruthenium(II)
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF RU ALKYLIDENE COMPLEXES
  [FR] SYNTHÈSE ET CARACTÉRISATION DE COMPLEXES D'ALKYLIDÈNE RU

  摘要：

  这项发明涉及烯烃交换催化剂化合物，以及制备这种化合物、含有这种化合物的组合物、使用这种化合物的方法、含有这种化合物的制造品以及在烯烃和烯烃化合物的交换反应中使用这种化合物。该发明在催化剂、有机合成、聚合物化学以及工业和精细化学品行业领域具有实用价值。

  公开号：

  WO2018075479A1
• 作为试剂：
  描述：

  6-庚烯酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 ammonium hydroxide 、 [1,3-bis(2,6-di-isopropylphenyl)-2-imidazolidinylidene]dichloro(o-isopropoxyphenylmethylene)ruthenium(II) 、 palladium on activated charcoal 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 davis' oxaziridine 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Promysalin 类似物的基于靶标的设计确定了琥珀酸脱氢酶中新的假定结合裂口。

  摘要：

  Promysalin 是一种小分子天然产物，可特异性抑制革兰氏阴性病原体铜绿假单胞菌( PA ) 的生长。这项活动有望治疗患有慢性疾病（如囊性纤维化）的免疫功能低下患者的多重耐药感染。 2015年，我们实验室完成了首次全合成；随后的类似物设计和 SAR 研究使琥珀酸脱氢酶 (Sdh) 确定为PA的生物靶标。在此，我们报告了具有不同烷基链的新型原米沙林类似物的靶向设计，其中一种与我们迄今为止最有效的类似物相当。计算对接表明，一些类似物在 Sdh 结合袋中具有不同的方向，将末端碳置于色氨酸残基附近。这启发了带有末端苯基部分的延伸侧链类似物的设计，为未来类似物的设计提供了基础。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00024

文献信息

• High <i>Trans</i> Kinetic Selectivity in Ruthenium-Based Olefin Cross-Metathesis through Stereoretention
  作者：Adam M. Johns、Tonia S. Ahmed、Bradford W. Jackson、Robert H. Grubbs、Richard L. Pederson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00031

  日期：2016.2.19

  controlled, highly trans-selective (>98%) olefin cross-metathesis reaction is demonstrated using Ru-based catalysts. Reactions with either trans or cis olefins afford products with highly trans or cis stereochemistry, respectively. This E-selective olefin cross-metathesis is shown to occur between two trans olefins and between a trans olefin and a terminal olefin. Additionally, new stereoretentive catalysts

  使用Ru基催化剂证明了第一个动力学控制的，高反式选择性（> 98％）的烯烃交叉复分解反应。与反式或顺式烯烃的反应分别提供具有高度反式或顺式立体化学的产物。该E-选择性烯烃交叉复分解显示为发生在两个反式烯烃之间以及反式烯烃与末端烯烃之间。另外，已经合成了新的立体保持催化剂以提高反应性。
• [EN] OLEFIN METATHESIS CATALYSTS<br/>[FR] CATALYSEURS DE MÉTATHÈSE D'OLÉFINES
  申请人：MATERIA INC

  公开号：WO2017100585A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  This invention relates generally to metathesis catalysts and the use of such catalysts in the metathesis of olefins and olefin compounds, more particularly, in the use of such catalysts in Z and E selective olefin metathesis reactions. The invention has utility in the fields of organometallics and organic synthesis.

  这项发明通常涉及重整催化剂以及在烯烃和烯烃化合物的重整中使用此类催化剂，更具体地，在Z和E选择性烯烃重整反应中使用此类催化剂。该发明在有机金属化合物和有机合成领域具有实用性。
• Synthesis and Evaluation of Sterically Demanding Ruthenium Dithiolate Catalysts for Stereoretentive Olefin Metathesis
  作者：T. Patrick Montgomery、Jessica M. Grandner、K. N. Houk、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00555

  日期：2017.10.23

  access to a kinetically E selective pathway through stereoretentive olefin metathesis. The typical dithiolate used is relatively simple with low steric demands imparted on the catalyst. We have developed a synthetic route that allows access to sterically demanding dithiolate ligands. The catalysts generated provided a pathway to study the intricate structure–activity relationships in olefin metathesis.

  二硫醇盐配体最近已用于钌催化的烯烃复分解反应中，并提供了与动力学E接触的途径。立体固位烯烃复分解的选择性途径。所用的典型二硫醇盐相对简单，对催化剂的空间要求低。我们已经开发出一种合成途径，可以使用对空间有要求的二硫醇盐配体。生成的催化剂提供了研究烯烃复分解中复杂的结构-活性关系的途径。已经发现，DFT计算可以以极高的准确性预测钌中心周围的配体排列。这些二硫醇盐催化剂证明对配体异构化具有抵抗力，即使在强力条件下也稳定。另外，催化剂引发和烯烃复分解研究对二硫醇盐配体结构与催化剂活性和选择性之间的相互作用提供了更好的理解。
• Ruthenium Olefin Metathesis Catalysts Featuring a Labile Carbodicarbene Ligand
  作者：Allegra L. Liberman-Martin、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00615

  日期：2017.11.13

  Ruthenium benzylidene complexes containing a carbodicarbene (CDC) ligand are reported. Mechanistic studies indicate that the CDC ligand can dissociate under relatively mild conditions to afford active olefin metathesis catalysts. These catalysts were found to be effective at ring-closing metathesis (RCM) and ring-opening metathesis polymerization (ROMP) reactions.

  据报道，含有碳二碳烯（CDC）配体的钌亚苄基络合物。机理研究表明，CDC配体可以在相对温和的条件下解离，以提供活性烯烃复分解催化剂。发现这些催化剂对闭环复分解（RCM）和开环复分解聚合（ROMP）反应有效。
• Synthesis of N-Heterocylic Carbene-Containing Metal Complexes from 2-(Pentafluorophenyl)imidazolidines
  作者：Angela P. Blum、Tobias Ritter、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/om060949f

  日期：2007.4.1

  N-Heterocyclic carbene (NHC)-containing metal complexes are prepared through a simple, base-free method involving the decomposition of 2-(pentafluorophenyl)imidazolidines under mild thermolytic conditions. Ruthenium, iridium, and rhodium complexes containing NHC ligands with different electronic and steric parameters are reported.

  含N-杂环卡宾（NHC）的金属配合物是通过简单的无碱方法制备的，该方法涉及在温和的热解条件下分解2-（五氟苯基）咪唑烷。据报道，含有具有不同电子和空间参数的NHC配体的钌，铱和铑配合物。