2-methoxy-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde | 52428-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxy-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde
• 英文别名: (1R,2S)-2-methoxycyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 52428-36-1；60582-01-6；62316-22-7；112622-11-4
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: DFTVICAWQFQMPO-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde 在 盐酸 、 吡啶硼烷 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 N,O-bis(methoxycarbonyl)-N-<(2-methoxy-3-cyclohexenyl)methyl>hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  The 1-aza-Cope rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a006
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,3-丁二烯 、 丙烯醛 在 [O=P(2-py)3W(CO)(NO)2](BF₄)2 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-methoxy-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  可循环利用的有机钨路易斯酸和微波辅助的水和离子液体中的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  合成并表征了水溶性有机钨路易斯酸[OP（2-py）3 W（CO）（NO）2 ]（BF 4）2（1）。在常规加热或微波加热条件下，研究了一系列1催化的Diels–Alder反应。环加成反应在水或离子液体六氟磷酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓中有效进行。离子液体不仅用作提高速率和选择性的有力介质，而且还有助于促进催化剂的循环利用。与热加热相比，观察到通过微波闪蒸加热的剧烈速率加速。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.078

文献信息

• Catalysis of homo diels-alder reactions by Yb(fod)3
  作者：Samuel Danishefsky、Mark Bednarski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98822-1

  日期：1985.1
• Recyclable organotungsten Lewis acid and microwave assisted Diels–Alder reactions in water and in ionic liquids
  作者：I-Hon Chen、Jun-Nan Young、Shuchun Joyce Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.078

  日期：2004.12

  water-soluble, organotungsten Lewis acid, [OP(2-py)3W(CO)(NO)2](BF4)2 (1), was synthesized and characterized. A series of 1-catalyzed Diels–Alder reactions were investigated under conventional heating or microwave heating conditions. The cycloaddition reactions were efficiently conducted in either water or in an ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate. The ionic liquid acts as a powerful

  合成并表征了水溶性有机钨路易斯酸[OP（2-py）3 W（CO）（NO）2 ]（BF 4）2（1）。在常规加热或微波加热条件下，研究了一系列1催化的Diels–Alder反应。环加成反应在水或离子液体六氟磷酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓中有效进行。离子液体不仅用作提高速率和选择性的有力介质，而且还有助于促进催化剂的循环利用。与热加热相比，观察到通过微波闪蒸加热的剧烈速率加速。
• The 1-aza-Cope rearrangement
  作者：Pei Lin Wu、Min Chu、Frank W. Fowler

  DOI：10.1021/jo00240a006

  日期：1988.3