(3R*,4R*)-3,4-dimethyl-3-(2-hydroxyethyl)cyclohexanone ethylene acetal | 53768-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R*,4R*)-3,4-dimethyl-3-(2-hydroxyethyl)cyclohexanone ethylene acetal
• CAS: 53768-21-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: LCNJYYPZWSKNQR-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R*,4R*)-3,4-dimethyl-3-(2-hydroxyethyl)cyclohexanone ethylene acetal 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 3.0h， 生成 Methyl 2-<(1R*,2R*)-1,2-Dimethyl-5-oxocyclohexyl>-4-pentenoate Ethylene Acetal
  参考文献：
  名称：

  (-)-Chiloscyphone 的全合成，从 Liverwort 中分离出的倍半萜。(−)-Chiloscyphone 和 (+)-Chiloscypholone 的绝对构型

  摘要：

  (-)-chiloscyphone 和 (+)-chiloscypholone 的绝对构型分别从地草 Chiloscyphus polyanthos 和 C. pallescens 中分离出来，已通过光学活性化合物的全合成确定。在溴化铜 (I)-二甲硫醚络合物的存在下，乙烯基溴化镁的 1,4-加成与 3,4-二甲基-2-环己烯酮以及随后在几个步骤中衍生的酮醛的羟醛缩合反应提供了茚酮衍生物。关键中间体醇已通过使用 (1S)-(-)-camphanic 氯化物解决。旋光羟基酯已被转化为 (-)-chiloscyphone。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1706
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (3R*,4R*)-3,4-dimethyl-3-(2-hydroxyethyl)cyclohexanone ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  (-)-Chiloscyphone 的全合成，从 Liverwort 中分离出的倍半萜。(−)-Chiloscyphone 和 (+)-Chiloscypholone 的绝对构型

  摘要：

  (-)-chiloscyphone 和 (+)-chiloscypholone 的绝对构型分别从地草 Chiloscyphus polyanthos 和 C. pallescens 中分离出来，已通过光学活性化合物的全合成确定。在溴化铜 (I)-二甲硫醚络合物的存在下，乙烯基溴化镁的 1,4-加成与 3,4-二甲基-2-环己烯酮以及随后在几个步骤中衍生的酮醛的羟醛缩合反应提供了茚酮衍生物。关键中间体醇已通过使用 (1S)-(-)-camphanic 氯化物解决。旋光羟基酯已被转化为 (-)-chiloscyphone。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1706