1-cyclohexenylhept-1-yn-3-ol | 1239683-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclohexenylhept-1-yn-3-ol
• 英文别名: 1-(Cyclohexen-1-yl)hept-1-yn-3-ol
• CAS: 1239683-05-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: GGWCVYNMJCCHFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexenylhept-1-yn-3-ol 在 [Au(2,6-bis(diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)]SbF₆ 、 mercury(II) diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  顺序金（I）催化的炔丙基克莱森重排/纳扎罗夫环化/ [ 4 + 2]环加成反应

  摘要：

  从合适的炔丙基乙烯基醚合成三环1,7a-二氢-1,3a-乙醇-茚和1,8a-二氢-1,3a-乙醇-氮杂烯骨架的有效合成方法基于一锅多步法包括金（I）催化的炔丙基克莱森重排/纳扎罗夫环化反应，形成的六元或七元环稠合环戊二烯系统的[4 + 2]环加成反应以及最终的保护步骤，可轻松分离和纯化色谱法纯化产品。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00088
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 、 正戊醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-cyclohexenylhept-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化的丙醛碳酸盐涉及1,2-碳酸盐迁移的氧化反应：立体选择性合成功能化的烯烃。

  摘要：

  已经开发出使用3，5-二氯吡啶作为氧化剂的炔丙基碳酸酯或乙酸酯的金催化氧化反应。该反应可通过N氧化物对金活化炔烃的区域选择性进攻，然后进行1,2-碳酸酯迁移，从而有效地获得具有出色的区域和非对映控制性的α-官能化的α，β-不饱和酮。另外，在碱性条件下，通过与丙酮的环缩合或环二聚，烯烃产物可以进一步转化为有价值的5-羟基环戊-2-烯酮。

  DOI：

  10.1021/jo500573s

文献信息

• Pentannulation Reaction by Tandem Gold(I)-Catalyzed Propargyl Claisen Rearrangement/Nazarov Cyclization of Enynyl Vinyl Ethers
  作者：Antonia Rinaldi、Martina Petrović、Stefano Magnolfi、Dina Scarpi、Ernesto G. Occhiato

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02141

  日期：2018.8.3

  The tandem gold(I)-catalyzed propargyl Claisen rearrangement/Nazarov cyclization of propargyl vinyl ether derivatives, followed by in situ reduction of the resulting carbonyl group, provides functionalized cyclopentadienes fused with various N-hetero- and carbacycles, including indoles, in good to excellent yields. The reaction occurs with high regioselectivity, with the position of the double bonds

  串联金（I）催化的炔丙基乙烯基醚衍生物的炔丙基克莱森重排/纳扎罗夫环化反应，然后原位还原生成的羰基，可提供功能化的环戊二烯与各种N-杂环和碳环化合物（包括吲哚）融合，优异的产量。该反应以高区域选择性进行，五元环中双键的位置取决于带有炔丙基部分和后者侧链的（杂）环的类型。
• Synthesis of 5-Hydrazino-2-cyclopentenone Derivatives by a Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization/Hetero-Diels–Alder/Ring-Opening Tandem Reaction of Enynyl Acetates
  作者：Dina Scarpi、Nunzia Favale、Ernesto G. Occhiato

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00310

  日期：2023.6.2

  A highly efficient, one-pot synthesis of ring-fused 5-hydrazino-2-cyclopentenone derivatives is achieved by a gold(I)-catalyzed cycloisomerization/hetero-Diels–Alder/ring-opening tandem reaction of suitable enynyl acetates. By mixing the latter with a dialkylazodicarboxylate in the presence of a gold(I) catalyst, the 1,3-acyloxy migration/Nazarov cyclization process leads to dienyl acetate intermediates

  通过金（I）催化的环异构化/杂-Diels-Alder/合适的乙酸烯炔酯的开环串联反应，实现了环稠合 5-肼基-2-环戊烯酮衍生物的高效一锅法合成。通过在金 (I) 催化剂存在下将后者与偶氮二羧酸二烷基酯混合，1,3-酰氧基迁移/Nazarov 环化过程导致乙酸二烯酯中间体被原位存在的亲二烯体捕获。这提供了紧张的中间体，这些中间体通过痕量水促进的逆氮杂迈克尔反应进行高度区域选择性开环，最终产生目标化合物。
• Gold-Catalyzed Meyer−Schuster Rearrangement: Application to the Synthesis of Prostaglandins
  作者：Rubén S. Ramón、Sylvain Gaillard、Alexandra M. Z. Slawin、Alessio Porta、Alessandro D’Alfonso、Giuseppe Zanoni、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/om1005534

  日期：2010.8.23