trans-2-ethenyl-1,4,4-trimethylcyclopentanol | 88726-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-ethenyl-1,4,4-trimethylcyclopentanol
• CAS: 88726-45-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: NRSKIUJGGPCRRQ-WPRPVWTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  169.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(2,2-dimethyl-4,5-hexadienyl)-1,3-dioxolane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 水 、 sodium naphthalenide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.05h， 生成 trans-2-ethenyl-1,4,4-trimethylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  末端烯丙基酮的分子内自由基介导的环化反应合成功能化环戊烷

  摘要：

  一系列末端烯丙基酮如（7），（10），（17）和（21）的电解显示通过-模式导致分子内还原环化，产生五元环（8），（9） ），（20）和（22）分别掺入桥头羟基。当用萘二甲酸钠处理烯丙基酮（7），（17）和（21）时，也获得不饱和醇（8），（20）和（22）。相反，通过在-模式下环化，在萘钠中的（10）处理产生低产率（7％）的异构体茚满醇（11）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97179-0

文献信息

• Reductive cyclisation of allenic ketones. A new approach to functionalised five-membered rings.
  作者：Gerald Pattenden、Graeme M. Robertson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85971-7

  日期：1983.1

  Electrolysis of a series of terminal allenic ketones, (4), (6), and (13) is shown to result in reductive cyclisation, through the -mode, producing five-membered rings, (5), (7), and (14) incorporating a bridgehead hydroxyl group.

  一系列末端烯丙基酮（4），（6）和（13）的电解显示通过-模式导致还原环化，生成五元环（5），（7）和（ 14）结合桥头羟基。