dimethyl 2-(6-hydroxy-2-methylhex-4-yn-3-yl)propanedioate | 1042163-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(6-hydroxy-2-methylhex-4-yn-3-yl)propanedioate
• CAS: 1042163-36-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: IKEFDVCZXZOKJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(6-hydroxy-2-methylhex-4-yn-3-yl)propanedioate 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium methylate 、 copper(II) methoxide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 dimethyl 2-(2-methyl-6-(1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinin-2(3H)-yl)hex-4-yn-3-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的亚乙烯基环丙烷的硅烷化和硼化。

  摘要：

  据报道，Cu催化的硅或硼亲核试剂加到亚乙烯基环丙烷中。该反应通过在亚乙烯基环丙烷的丙二烯部分的末端碳上形成C-Si或CB键而生成炔丙基硅烷或硼产物。所获得的硅和硼试剂是通用的中间体，可以进行多种转化以提供合成上有用的产物。初步的机理研究表明，烯醇铜参与了反应过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03354
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 哌啶 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 dimethyl 2-(6-hydroxy-2-methylhex-4-yn-3-yl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的亚乙烯基环丙烷的硅烷化和硼化。

  摘要：

  据报道，Cu催化的硅或硼亲核试剂加到亚乙烯基环丙烷中。该反应通过在亚乙烯基环丙烷的丙二烯部分的末端碳上形成C-Si或CB键而生成炔丙基硅烷或硼产物。所获得的硅和硼试剂是通用的中间体，可以进行多种转化以提供合成上有用的产物。初步的机理研究表明，烯醇铜参与了反应过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03354

文献信息

• An “Anti-Baldwin” 3-<i>Exo-Dig</i> Cyclization: Preparation of Vinylidene Cyclopropanes from Electron-Poor Alkenes
  作者：Matthew J. Campbell、Patrick D. Pohlhaus、Geanna Min、Kohsuke Ohmatsu、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja803553a

  日期：2008.7.1

  Stabilized carbanions undergo an uncommon 3-exodig cyclization onto propargyl halides through an S(N)2' substitution. Propargyl iodides as electrophiles are necessary to achieve good yields (36-95%) for most substrates, although the usefulness of chlorides and bromides is documented. A variety of monocyclic and bicyclic; vinylidene cycloproparies can be prepared. These products are not available by standard carbene methodology.