3,4,6-tri-O-benzoyl-2-bromo-D-glucal | 65839-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzoyl-2-bromo-D-glucal
• 英文别名: Tri-O-benzoyl-2-brom-1,2-dideoy-D-arabinohex-1-eno-pyranose
• CAS: 65839-93-2
• 化学式: C₂₇H₂₁BrO₇
• 分子量: 537.364
• InChiKey: NJTUYELBQSUCBN-WXFUMESZSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzoyl-2-bromo-D-glucal 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟化硼乙醚 、 二异丙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子间双重碳双峰/环化序列可从碳水化合物中获得铬和异色团

  摘要：

  保险吧！据报道，分子间的Pd催化的多米诺骨化过程会导致色团和异色团（参见方案）。衍生自单糖和两个炔烃单元的溴糖为苯的脱乙酰作用奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/chem.201101917
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 2-bromoglucal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以86%的产率得到3,4,6-tri-O-benzoyl-2-bromo-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  分子间双重碳双峰/环化序列可从碳水化合物中获得铬和异色团

  摘要：

  保险吧！据报道，分子间的Pd催化的多米诺骨化过程会导致色团和异色团（参见方案）。衍生自单糖和两个炔烃单元的溴糖为苯的脱乙酰作用奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/chem.201101917

文献信息

• Bromination of 1,5-Anhydrohex-1-enitols (Glycals) Using Quaternary Ammonium Tribromides as Bromine Donors: Synthesis of α-1,2-<i>trans</i>-2-Bromo-2-deoxyglycopyranosyl Bromides and Fluorides
  作者：Marcus Teichmann、Gérard Descotes、Dominique Lafont

  DOI：10.1055/s-1993-25964

  日期：——

  Addition of bromine to glycals using quaternary ammonium tribromides as bromine donors is realized with higher stereoselectivities (α-1,2-trans configurated products) compared to bromination with molecular bromine. The reaction is neither sensitive to the solvent nor to the nature of the protecting groups (acetyl, benzoyl, benzyl) of the glycals and very slightly affected by the orientation of the substituents of the different glycals. Some of the α-1, 2-trans dibromo adducts have been isolated in 60-75% yields and transformed into the corresponding α-1,2-trans-2-bromo-2-deoxyglycopyranosyl fluorides.

  与使用分子溴进行溴化相比，使用季铵三溴化物作为溴给体将溴加到糖醛中具有更高的立体选择性（δ-1,2-反式构型产物）。该反应对溶剂和糖醛保护基（乙酰基、苯甲酰基、苄基）的性质都不敏感，受不同糖醛取代基方向的影响也很小。一些δ-1,2-反式二溴加合物的分离率为 60-75%，并可转化为相应的δ-1,2-反式-2-溴-2-脱氧吡喃糖基氟化物。