(2S,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpentan-1-ol | 82919-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpentan-1-ol
• 英文别名: (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpentan-1-ol
• CAS: 82919-17-3
• 化学式: C₁₂H₂₈O₂Si
• 分子量: 232.439
• InChiKey: ZYDONJFMVJGOQA-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpentan-1-ol 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,4S,5S,6R)-6-Ethyl-4-hydroxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体合成四取代的δ-内酯

  摘要：

  对于通过遗传技术合理设计的聚酮化合物合酶（PKSs）选择性的研究，取代的δ-内酯的合成非常重要。已开发出可能的十六种立体异构体中的八种的对映体特异性路线，该路线也很容易适用于引入烷基修饰和同位素标记。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02243-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-methylpentan-1,3-diol 1-benzyl ether 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成了5-羟基-4-甲基-3-庚酮的所有四种可能的立体异构体（亲液化），稻象鼻虫和玉米象鼻虫的聚集信息素。

  摘要：

  所有的四种可能的立体异构体[（4- ，5 ）- ，（4 ，5 ）- ，（4 ，5 ）-和（4 ，5 ） -异构体] -5-羟基-4-甲基-3-庚酮（sitophilure ）是由微生物来源的（）-3-羟基戊酸甲酯合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87281-1

文献信息

• Total Synthesis of a Noricumazole A Library and Evaluation of HCV Inhibition
  作者：Jenny Barbier、Jens Wegner、Stefan Benson、Juliane Gentzsch、Thomas Pietschmann、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/chem.201104042

  日期：2012.7.16

  The total synthesis of 16 new ion channel inhibitors derived from noricumazole A, a secondary metabolite from the myxobacterium Sorangium cellulosum, is reported. Particular focus of library design is put on stereochemical permutations in the central region (C9 and C11), the oxazole moiety and the side chain at C4 of the isochromanone moiety. Noricumazole A and all new noricumazole derivatives were

  据报道，共合成了16种新的离子通道抑制剂，它们来自粘甲杆菌纤维素的次生代谢产物NoricumazoleA。文库设计的特别重点是在中心区域（C9和C11），恶唑部分和异苯并二氢吡喃酮部分C4的侧链上的立体化学排列。在一个对丙型肝炎病毒（HCV）生命周期具有抑制作用的测定系统中测试了Noricumazole A和所有新的Noricumazole衍生物。他们中的大多数是中度至强效HCV抑制剂（350 n M –6 n M），但也具有明显的细胞毒性。相比之下，诺鲁唑A的噻唑类似物是一种强HCV抑制剂，仅具有中等的细胞毒性。它可能成为具有大于10的良好治疗指数（CC 50 / IC 50）的前导结构。
• Isolation and Total Synthesis of Icumazoles and Noricumazoles-Antifungal Antibiotics and Cation-Channel Blockers from Sorangium cellulosum
  作者：Jenny Barbier、Rolf Jansen、Herbert Irschik、Stefan Benson、Klaus Gerth、Bettina Böhlendorf、Gerhard Höfle、Hans Reichenbach、Jens Wegner、Carsten Zeilinger、Andreas Kirschning、Rolf Müller

  DOI：10.1002/anie.201106435

  日期：2012.1.27

  noricumazole A, and their glycosylated derivatives are new, structurally related secondary metabolites isolated from Sorangium cellulosum. Their structures have been fully assigned by a joint strategy that relied on spectroscopy, derivatization, fragmentation, and finally the first total synthesis of noricumazole A.

  共同的努力：抗真菌药icumazole A，钾离子通道抑制剂诺替唑[noricumazole A]及其糖基化衍生物是新的，与结构相关的二级代谢产物，其是从橙皮纤维素中分离得到的。它们的结构已通过联合策略完全确定，该策略依赖于光谱学，衍生化，碎片化，最后是首次合成诺霉唑A。
• Total synthesis of 9-dihydroerythronolide B derivatives and of erythronolide B
  作者：Johann Mulzer、Holger M. Kirstein、Juergen Buschmann、Christian Lehmann、Peter Luger

  DOI：10.1021/ja00003a026

  日期：1991.1

  A convergent total synthesis (22 steps on the longest linear route) of (−)-erythronolide B (5) and two 9-dihydro derivatives (52 and 54) thereof from (R)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde (20) as the only source of chirality is described. A key step of the synthesis is the regio- and stereocontrolled coupling of the allyl sulfide anion 39 and ketone 26 which can be directed to either α-adduct 40 or

  (-)-erythronolide B (5) 及其两种 9-二氢衍生物（52 和 54）来自 (R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛 (20) 的收敛全合成（最长线性路线上的 22 步）作为手性的唯一来源被描述。A key step of the synthesis is the regio- and stereocontrolled coupling of the allyl sulfide anion 39 and ketone 26 which can be directed to either α-adduct 40 or 41 by an appropriate choice of the conditions (Scheme V, table II). 由40和41制备seco酸47和49，根据改进的Yamaguchi程序将其顺利地大环内酯化为50和51。在大环立体控制下进行 50
• Total Synthesis of Complex Biosynthetic Late-Stage Intermediates and Bioconversion by a Tailoring Enzyme from Jerangolid Biosynthesis
  作者：Frederick Lindner、Steffen Friedrich、Frank Hahn

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02047

  日期：2018.11.16

  A highly convergent access to the late-stage biosynthetic intermediates projerangolid and jerangolid E is presented, and its utility is demonstrated by the synthesis of novel non-natural jerangolid derivatives. The key steps are fragment couplings by Julia–Kocienski olefination and olefin cross metathesis, as well as a stereoselective tetrahydropyran formation by intramolecular oxa-Michael addition

  提出了一种高度收敛的晚期生物合成中间体前生玉兰醇和生玉兰醇E的途径，其用途已通过新型非天然生玉兰醇衍生物的合成得到证明。关键步骤是通过Julia-Kocienski烯烃化和烯烃交叉复分解进行的片段偶联，以及通过分子内氧杂-Michael加成形成立体选择性四氢吡喃。使用特制的O-甲基转移酶JerF进行的生物转化实验证实了其拟议的生物合成作用，并揭示了该酶的轻松底物特异性以及对有机助溶剂的耐受性。
• A Dehydratase Domain in Ambruticin Biosynthesis Displays Additional Activity as a Pyran-Forming Cyclase
  作者：Gesche Berkhan、Frank Hahn

  DOI：10.1002/anie.201407979

  日期：2014.12.15

  Hydropyran rings are a common structural motif in reduced polyketides. Information on their biosynthetic formation and particularly the biochemical characterization of the responsible enzymes has only been reported in few cases. The dehydratase domain AmbDH3 from the ambruticin polyketide synthase was investigated. Through in vitro assay of the recombinant domain with synthetically‐derived substrate

  氢吡喃环是还原的聚酮化合物中的常见结构基序。关于它们的生物合成形成的信息，尤其是负责的酶的生化特性的信息仅在少数情况下得到了报道。研究了来自安布提菌素聚酮化合物合酶的脱水酶结构域AmbDH3。通过使用合成来源的底物替代物对重组结构域进行体外分析，结果表明它具有环氧化酶的第二种催化活性，可进行加氧杂合物的添加。用合成底物类似物探测AmbDH3在两个子步骤中均显示出立体选择性和底物耐受性。这是从顺式吡喃形成环化酶的第一个特征‐AT PKS系统和具有这种双重活性的聚酮化合物合酶结构域的首次报告。最后，揭示了该结构域显示出在化学酶促合成中的应用潜力。