(4aR,5S,6R)-5-ethenyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-1,5,6-trimethyl-2(3H)-naphthalenone | 89295-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,5S,6R)-5-ethenyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-1,5,6-trimethyl-2(3H)-naphthalenone
• 英文别名: (+/-)-(4aα,5α,6β)-5-ethenyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-1,5,6-trimethyl-2(1H)-naphthalenone；(+/-)-4,4aβ,5,6,7,8-hexahydro-1,5α,6α-trimethyl-5β-vinyl-2(3H)-naphthalenone
• CAS: 89295-92-1；90122-67-1；112420-63-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: XKAROZSBZMZNFX-PSOPSSQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5S,6R)-5-ethenyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-1,5,6-trimethyl-2(3H)-naphthalenone 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+/-)-decahydro-8aα-cyano-2-ethylenedioxy-1α,5α,6α-trimethyl-5β-vinylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通用的合成类脂环烷二萜的方法：顺式和反式代表的合成

  摘要：

  立体特异性共轭加成反应到Δ的应用4 -3- octalone中间体导致两者的总合成顺式和反式-clerodane双萜。

  DOI：

  10.1039/c39830001516
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代戊酸甲酯 、 (+/-)-2-mesyloxymethyl-3α,4α-dimethyl-3β-vinylcyclohexanone 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 生成 (4aR,5S,6R)-5-ethenyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-1,5,6-trimethyl-2(3H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  合成环戊烷二萜的一般方法。（±）-15、16-环氧--cleoda-3、13（16），14-三烯和（±）-玛瑙酸的立体特异性总合成物1 2

  摘要：

  已经开发了用于合成-和-环戊烷二萜的通用方法，并且描述了其在外消旋形式的代表11和主果酸（32）的总合成中的应用。公共Δ 4 -3- octalone中间体2a和2b是由立体有择共轭加成烷基化序列和随后的热力学控制的成环从3,4-二甲基-2-环己烯酮制备。向2a中添加二甲基铜酸酯，随后进行烯醇化物捕获，从而立体定向地获得了-醇12，由其合成了（±）-11。另一方面，2b的氢氰化得到-中间体33，然后它已被转化为（±）-麦角酸（32）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90099-7

文献信息

• Total Syntheses of (±)-Agelasimine-A, (±)-Agelasimine-B, and (±)-Purino-diterpene and the Structure of Diacetylagelasimine-A
  作者：Masashi Ohba、Nobuo Kawase、Tozo Fujii

  DOI：10.1021/ja960879b

  日期：1996.1.1

  A full account is given of the first racemic syntheses of agelasimine-A (1a) and agelasimine-B (2a), adenine-related bicyclic diterpenoids isolated from the marine sponge Agelas mauritiana. Central synthetic features include a highly stereoselective construction of the diol (±)-13, a key intermediate for their common diterpene portion, and regioselective alkylations on the adenine portions. The palladium-catalyzed

  全面介绍了 agelasimine-A (1a) 和 agelasimine-B (2a) 的首次外消旋合成，它们是从海海绵 Agelas mauritiana 中分离出来的与腺嘌呤相关的双环二萜。核心合成特征包括二醇 (±)-13 的高度立体选择性结构、其共同二萜部分的关键中间体以及腺嘌呤部分的区域选择性烷基化。详细检查了钯催化的 9-烷基-9-BBN 衍生物 (±)-17 与 1-烯基三氟甲磺酸酯或卤化物 15a-c 的交叉偶联反应作为制备前体 (±) -10。(±)-1a 和 (±)-2a 的上述合成明确证实了为 agelasimine-A 和 -B 提出的结构和相对立体化学的正确性。(±)-1a 与乙酸酐在吡啶中的反应得到单环咪唑衍生物 (±)-25a，发现其对应于“diacetylagelasimine-A”，最初指定为嘌呤形式 26a。(±)-2a 的类似乙酰化...
• Racemic syntheses of agelasimine-A and agelasimine-B, bicyclic diterpenoids from the marine sponge Agelas mauritiana
  作者：Masashi Ohba、Nobuo Kawase、Tozo Fujii、Keiichi Aoe、Kimio Okamura、R. Fathi-Afshar、Theresa M. Allen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01214-3

  日期：1995.8

  The first racemic syntheses of agelasimines-A and -B, adenine-related bicyclic diterpenoids from the marine sponge Agelas mauritiana, have been accomplished by means of routes through the diol 10 as a key intermediate for their common diterpene portion. As a result, their structures and relative stereochemistries have been unequivocally established to be those represented by formulas (±)-1a and (±)-2a

  来自海洋海绵Agelas mauritiana的Aeglasimines-A和-B，与腺嘌呤相关的双环二萜的第一外消旋合成已经通过作为主要的中间体作为其二萜部分的关键中间体的二醇10的途径完成。其结果是，它们的结构和相对立体化学已经被明确确定为那些式（±） -表示1A -和（±）2a中分别。