diethyl 1-methyl-2-oxo-3-(2-oxocyclopentyl)propyl phosphonate | 77861-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-methyl-2-oxo-3-(2-oxocyclopentyl)propyl phosphonate
• CAS: 77861-33-7
• 化学式: C₁₃H₂₃O₅P
• 分子量: 290.296
• InChiKey: CNMQRFQRBPTEEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-methyl-2-oxo-3-(2-oxocyclopentyl)propyl phosphonate 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以80%的产率得到2-methylbicyclo<3.3.0>oct-Δ^1,2-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  分子内Wadsworth-Emmons反应的应用双环[3.3.0]辛- Δ 1,2 -烯- 3 -酮。小说的合成与X射线结构

  摘要：

  β，ε-diketophosplionates的环化被示出以提供迅速路线双环[3.3.0]辛- Δ 1,2 -烯- 3 -酮，其在C-2和C-5缺乏substitoents。将该方法应用于母体构件12导致形成新颖的二聚体16，其结构已经通过X射线晶体学确定。二聚体被认为是通过12个双迈克尔加成序列从12衍生而来的，该加成序列涉及烯丙基阴离子13和烯醇盐15。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80017-8
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-吡咯烷)环戊烯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 7.8h， 生成 diethyl 1-methyl-2-oxo-3-(2-oxocyclopentyl)propyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  分子内Wadsworth-Emmons反应的应用双环[3.3.0]辛- Δ 1,2 -烯- 3 -酮。小说的合成与X射线结构

  摘要：

  β，ε-diketophosplionates的环化被示出以提供迅速路线双环[3.3.0]辛- Δ 1,2 -烯- 3 -酮，其在C-2和C-5缺乏substitoents。将该方法应用于母体构件12导致形成新颖的二聚体16，其结构已经通过X射线晶体学确定。二聚体被认为是通过12个双迈克尔加成序列从12衍生而来的，该加成序列涉及烯丙基阴离子13和烯醇盐15。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80017-8

文献信息

• Novel dimerisation of bicyclo[3.3.0]oct-2-en-3-one
  作者：Michael J. Begley、Kelvin Cooper、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80070-6

  日期：1981.1

  Application of the intramolecular Wadsworth-Emmons reaction to bicyclo[3..3.0]oct-2-en-3-ones results in the formation of a novel dimer (11) of the parent member (6) whose structure has been determined by X-ray crystallography.

  将分子内Wadsworth-Emmons反应应用于双环[3..3.0] oct-2-en-3-ones导致形成了由X确定的结构的母体成员（6）的新型二聚体（11）射线晶体学。
• Cooper, Kelvin; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 799 - 809
  作者：Cooper, Kelvin、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——
• Begley, Michael J.; Cooper, Kelvin; Pattenden, Gerald, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4503 - 4508
  作者：Begley, Michael J.、Cooper, Kelvin、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——