3,4-dihydro-6-(2,3,4,5-tetrahydro-3-oxopyridazin-6-yl)-2(1H)-quinolinone | 101345-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-6-(2,3,4,5-tetrahydro-3-oxopyridazin-6-yl)-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-6-(1,4,5,6-tetrahydro-6-oxo-3-pyridazinyl)quinolin-2-one；6-(6-oxo-4,5-dihydro-1H-pyridazin-3-yl)-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 101345-95-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂
• 分子量: 243.265
• InChiKey: XQFYVUUOCXEQCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-6-(2,3,4,5-tetrahydro-3-oxopyridazin-6-yl)-2(1H)-quinolinone 在 sodium hydroxide 、 溴 、 sodium 3-nitrobenzenesulfonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-(3-chloropyridazin-6-yl)-2-chloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Desos, Patrice; Schlewer, Gilbert; Wermuth, Camille Georges, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 1085 - 1099

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-N-苯基丙酰胺 在 三氯化铝 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,4-dihydro-6-(2,3,4,5-tetrahydro-3-oxopyridazin-6-yl)-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  Desos, Patrice; Schlewer, Gilbert; Wermuth, Camille Georges, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 1085 - 1099

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Neue 2-Aryl-3,4-diaza-bicyclo(4.n.0)alken-(2)-one-(5), Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0068310A1

  公开（公告）日：1983-01-05

  Die vorliegende Erfindung betrifft 2-Aryl-3,4-diaza-bicyclo[4.n.O]alken-(2)-one-(5) der Formel worin m und n gleich oder verschieden sind und die Zahlen 1, 2 oder 3 bedeuten, und R, R1, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome oder Alkylgruppen mit 1 bis 6 C-Atomen bedeuten, sowie deren Herstellung. Die neuen Verbindungen eignen sich zur Behandlung von Bluthochdruck und thrombo-embolischen Erkrankungen.

  本发明涉及式 2-芳基-3,4-二氮杂双环[4.n.O]烯-(2)-酮-(5) 其中 m 和 n 相同或不同，且为数字 1、2 或 3，以及 R、R1、R2 和 R3 相同或不同，表示氢原子或具有 1 至 6 个碳原子的烷基，以及它们的制备方法。 新化合物适用于治疗高血压和血栓栓塞性疾病。
• Pyridazone inotropic agents
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0155798A1

  公开（公告）日：1985-09-25

  This invention provides for the use of certain pyridazi- nones as positive inotropic agents.

  本发明提供了某些哒嗪酮类药物作为正性肌力药物的用途。
• Dihydropyridazinone cardiotonics. The discovery and inotropic activity of 1,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-(1,4,5,6-tetrahydro-6-oxo-3-pyridazinyl)-2H-indol-2-one
  作者：David W. Robertson、Joseph H. Krushinski、E. E. Beedle、V. Wyss、G. Don Pollock、Harve Wilson、Raymond F. Kauffman、J. Scott Hayes

  DOI：10.1021/jm00160a006

  日期：1986.10

  We discovered that 6 (N-[4-(1,4,5,6-tetrahydro-6-oxo-3-pyridazinyl)phenyl]acetamide) is a potent positive inotrope in dogs, and we have prepared several lactam analogues of this agent. These included 16 (1,3-dihydro-5-(1,4,5,6-tetrahydro-6-oxo-3-pyridazinyl)-2H-indol-2-one), 32 (the analogous quinolin-2-one), and 37 (the analogous benzazepin-2-one). The inotropic ED50's of these compounds were 24, 3.3, and 5.2 micrograms/kg, respectively, after iv administration to pentobarbital-anesthetized dogs. Compound 20 (LY195115, 1,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-(1,4,5,6-tetrahydro-6-oxo-3-pyridazinyl)-2H-i ndol-2- one), the geminal dimethyl analogue of 16, was 3.5-fold more potent than 16 when administered iv (ED50 = 6.8 micrograms/kg). However, the most profound effect of the geminal alkyl substitution was on oral activity. The approximate ED50's of 20 and 16 after oral administration to conscious dogs were 25 and 400 micrograms/kg, respectively. The increase in contractility produced by 25 micrograms/kg of 20 was maximally sustained in excess of 8 h. Thus, 20 is one of the most potent and long-acting oral inotropes described to date.
• US4474785A
  申请人：——

  公开号：US4474785A

  公开（公告）日：1984-10-02
• US4591591A
  申请人：——

  公开号：US4591591A

  公开（公告）日：1986-05-27