p-nitrobenzyl (6S)-6-hydroxypenicillanate | 77819-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-nitrobenzyl (6S)-6-hydroxypenicillanate
• 英文别名: 6-alpha-Hydroxypenicillanic acid 4-nitrobenzyl ester；p-nitrobenzyl 6-alpha-hydroxypenicillanate；(4-nitrophenyl)methyl (2S,5R,6S)-6-hydroxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 77819-76-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 352.368
• InChiKey: ZNKJRWYERGCQPZ-GMXVVIOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (6S)-6-hydroxypenicillanate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3S,6S,6aR)-6-Benzylcarbamoyl-2,2-dimethyl-4-oxo-tetrahydro-5-oxa-1-thia-3a-aza-pentalene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Marchand-Brynaert; Mougenot; Combret, Il Farmaco, 1995, vol. 50, # 6, p. 455 - 469

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-α-hydroxypenicillanic acid 、 对硝基溴化苄 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 p-nitrobenzyl (6S)-6-hydroxypenicillanate
  参考文献：
  名称：

  6-Perhaloalkylsulfonyloxy-penicillanic acids and derivatives thereof

  摘要：

  公式为：##STR1## 其中R为H或传统的青霉素羧基保护基或易于在体内水解的酯基残基，R.sup.1为由1至4个碳原子组成的全卤烷基，其中卤素原子为氟或氯。这些6-Alpha和6-beta取代的青霉素酸衍生物可与卤化物或叠氮离子发生SN.sub.2亲核位移反应，并在C-6处配置反转，生成相应的6-beta或6-alpha卤代或叠氮代产物。

  公开号：

  US04356122A1

文献信息

• Sulfoxides of penicillanates with non classical substituents in the 6-position
  作者：S. Adam、W. Arnold、P. Schönholzer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92142-8

  日期：1983.1
• US4356122A
  申请人：——

  公开号：US4356122A

  公开（公告）日：1982-10-26
• US4486411A
  申请人：——

  公开号：US4486411A

  公开（公告）日：1984-12-04