p-nitrobenzyl 6-ketopenicillanate | 73707-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-nitrobenzyl 6-ketopenicillanate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (2S,5R)-3,3-dimethyl-6,7-dioxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 73707-61-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₆S
• 分子量: 350.352
• InChiKey: ZWTWJZSZIMMKJW-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl 6-ketopenicillanate 在 zinc borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 p-nitrobenzyl 6-beta-hydroxypenicillanate
  参考文献：
  名称：

  Beta-lactamase inhibiting 6-beta-sulfonyloxypenicillanic acid derivatives

  摘要：

  6-β-磺氧基青霉烷酸衍生物是新型β-内酰胺酶抑制剂，与标准β-内酰胺类抗生素结合使用，可对抗因产生β-内酰胺酶而对该类抗生素产生耐药的细菌菌株。

  公开号：

  US04486411A1
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobenzyl (2S,5R,Z)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-((p-tolylthio)imino)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 在 三苯基膦 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 p-nitrobenzyl 6-ketopenicillanate
  参考文献：
  名称：

  Sulfenyl transfer rearrangement of sulfenimines (thiooximes). A novel synthesis of 7.alpha.-methoxycephalosporins and 6.alpha.-methoxypenicillins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00525a038

文献信息

• A New Synthesis of 6-Oxopenicillanates by Ozonolysis of 6-Diazopenicillanates
  作者：A. Ursini、R. Pellicciari、B. Tamburini、R. Carlesso、G. Gaviraghi

  DOI：10.1055/s-1992-26109

  日期：——

  In this paper we describe a convenient new procedure for preparing 6-oxopenicillanates, via ozonization of the corresponding 6-diazo derivatives.

  本文描述了一种通过臭氧化相应的6-重氮衍生物来制备6-氧代青霉烷酸酯的便捷新方法。
• Sulfoxides of penicillanates with non classical substituents in the 6-position
  作者：S. Adam、W. Arnold、P. Schönholzer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92142-8

  日期：1983.1
• US4486411A
  申请人：——

  公开号：US4486411A

  公开（公告）日：1984-12-04
• Sulfenyl transfer rearrangement of sulfenimines (thiooximes). A novel synthesis of 7.alpha.-methoxycephalosporins and 6.alpha.-methoxypenicillins
  作者：E. M. Gordon、H. W. Chang、C. M. Cimarusti、B. Toeplitz、J. Z. Gougoutas

  DOI：10.1021/ja00525a038

  日期：1980.2
• Beta-lactamase inhibiting 6-beta-sulfonyloxypenicillanic acid derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04486411A1

  公开（公告）日：1984-12-04

  6-Beta-sulfonyloxypenicillanic acid derivatives are novel beta-lactamase inhibitors, useful in combination with standard beta-lactam antibiotics against bacterial strains otherwise resistant to said beta-lactam antibiotics by dint of their production of beta-lactamases.

  6-β-磺氧基青霉烷酸衍生物是新型β-内酰胺酶抑制剂，与标准β-内酰胺类抗生素结合使用，可对抗因产生β-内酰胺酶而对该类抗生素产生耐药的细菌菌株。