(R)-methyl 3-hydroxy-3-[(2S,3S,4R,5R)-3-hydroxy-4-methoxy-5-phenyltetrahydrofuran-2-yl]propanoate | 1418193-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-methyl 3-hydroxy-3-[(2S,3S,4R,5R)-3-hydroxy-4-methoxy-5-phenyltetrahydrofuran-2-yl]propanoate
• 英文别名: 4-epi-methoxy-(-)-gonioheptolide；methyl (3R)-3-hydroxy-3-[(2S,3S,4R,5R)-3-hydroxy-4-methoxy-5-phenyloxolan-2-yl]propanoate
• CAS: 1418193-67-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: IVXPECRIPRGYGC-DVLUHMITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((4R,5R,6R)-6-{(1R,2R)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-methoxy-2-phenylethyl}-2,2-dimethyl-5-[(methylsulfonyl)oxy]-1,3-dioxan-4-yl)acetate 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-methyl 3-hydroxy-3-[(2S,3S,4R,5R)-3-hydroxy-4-methoxy-5-phenyltetrahydrofuran-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  关键步骤通过有机催化醛醇缩合反应不对称合成Gonioheptolide A类似物。

  摘要：

  摘要 一种有效的不对称合成潜在的抗肿瘤药物（-）-gonioheptolide A衍生物。通过使用（S）-脯氨酸催化的羟醛反应，RAMPαα-烷基化方法和硼氢化锌的非对映选择性还原，在目标化合物中建立了五个立体中心。十步即可获得4- epi -Methoxy-gonioheptolide A，总产率为15％，非对映异构体和对映异构体均过量（de≥95％，ee≥99％）。 一种有效的不对称合成潜在的抗肿瘤药物（-）-gonioheptolide A衍生物。通过使用（S）-脯氨酸催化的羟醛反应，RAMPαα-烷基化方法和硼氢化锌的非对映选择性还原，在目标化合物中建立了五个立体中心。十步即可获得4- epi -Methoxy-gonioheptolide A，总产率为15％，非对映异构体和对映异构体均过量（de≥95％，ee≥99％）。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316803

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Gonioheptolide A Analogues via an Organocatalytic Aldol Reaction as the Key Step
  作者：Dieter Enders、Sarah David、Kristina Deckers、Andreas Greb、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-0032-1316803

  日期：——

  15% overall yield and excellent diastereo- and enantiomeric excesses (de ≥95%, ee ≥99%). An efficient asymmetric synthesis of the potential antitumor agent (–)-gonioheptolide A derivatives is described. By employing an (S)-proline-catalyzed aldol reaction, the RAMP hydrazone α-alkylation methodology, and a diastereoselective reduction with zinc borohydride five stereocenters are established in the target

  摘要 一种有效的不对称合成潜在的抗肿瘤药物（-）-gonioheptolide A衍生物。通过使用（S）-脯氨酸催化的羟醛反应，RAMPαα-烷基化方法和硼氢化锌的非对映选择性还原，在目标化合物中建立了五个立体中心。十步即可获得4- epi -Methoxy-gonioheptolide A，总产率为15％，非对映异构体和对映异构体均过量（de≥95％，ee≥99％）。 一种有效的不对称合成潜在的抗肿瘤药物（-）-gonioheptolide A衍生物。通过使用（S）-脯氨酸催化的羟醛反应，RAMPαα-烷基化方法和硼氢化锌的非对映选择性还原，在目标化合物中建立了五个立体中心。十步即可获得4- epi -Methoxy-gonioheptolide A，总产率为15％，非对映异构体和对映异构体均过量（de≥95％，ee≥99％）。