[(5S)-(3-hydroxypropyl)-(4R)-hydroxy-(3S)-(adenin-9-yl)]tetrahydrofuran | 1338660-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: [(5S)-(3-hydroxypropyl)-(4R)-hydroxy-(3S)-(adenin-9-yl)]tetrahydrofuran
• 英文别名: (2S,3R,4S)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2-(3-hydroxypropyl)oxolan-3-ol
• CAS: 1338660-56-2
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅O₃
• 分子量: 279.299
• InChiKey: MOYBQLGUJRNJGL-OYNCUSHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5S)-(3-hydroxypropyl)-(4R)-hydroxy-(3S)-(adenin-9-yl)]tetrahydrofuran 在 吡啶 、 四氮唑 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 N-[9-[(3S,4R,5S)-5-[3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]propyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-3-yl]purin-6-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型1-异核苷修饰的寡核苷酸和siRNA的合成和性质† ‡

  摘要：

  反义寡核苷酸和siRNA是潜在的治疗剂，它们的化学修饰在改善寡核苷酸的性质和活性方面起着重要的作用。异核苷是一种核苷类似物，其中核苷碱基从C-1移至其的其他位置。核糖。在该报告中，合成了在糖部分包含5'-CH 2延伸链的新型异核苷5，因此将异腺苷5a和异胸苷5b掺入了DNA单链和siRNA中。发现异核苷5修饰的寡核苷酸可以与其互补的DNA和RNA形成稳定的双螺旋结构，并且与未修饰的天然类似物相比，对核酸酶的稳定性和激活RNase H的能力更有希望。在siRNA中，在3'或5'末端用异核苷（5a / b）修饰的过客链可以保留沉默活性，并使过客链特异脱靶效应最小化。

  DOI：

  10.1039/c2ob26219c
• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-(2-(ethoxycarbonyl)ethyl)-(3R)-(p-toluenesulfonyloxy)-(4R)-benzoyloxy]tetrahydrofuran 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 [(5S)-(3-hydroxypropyl)-(4R)-hydroxy-(3S)-(adenin-9-yl)]tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  新型1-异核苷修饰的寡核苷酸和siRNA的合成和性质† ‡

  摘要：

  反义寡核苷酸和siRNA是潜在的治疗剂，它们的化学修饰在改善寡核苷酸的性质和活性方面起着重要的作用。异核苷是一种核苷类似物，其中核苷碱基从C-1移至其的其他位置。核糖。在该报告中，合成了在糖部分包含5'-CH 2延伸链的新型异核苷5，因此将异腺苷5a和异胸苷5b掺入了DNA单链和siRNA中。发现异核苷5修饰的寡核苷酸可以与其互补的DNA和RNA形成稳定的双螺旋结构，并且与未修饰的天然类似物相比，对核酸酶的稳定性和激活RNase H的能力更有希望。在siRNA中，在3'或5'末端用异核苷（5a / b）修饰的过客链可以保留沉默活性，并使过客链特异脱靶效应最小化。

  DOI：

  10.1039/c2ob26219c

文献信息

• Synthesis and properties of novel l-isonucleoside modified oligonucleotides and siRNAs
  作者：Jun Zhang、Yue Chen、Ye Huang、Hong-Wei Jin、Ren-Ping Qiao、Lei Xing、Liang-Ren Zhang、Zhen-Jun Yang、Li-He Zhang

  DOI：10.1039/c2ob26219c

  日期：——

  incorporated into a DNA single strand and siRNA. It was found that isonucleoside 5 modified oligonucleotides can form stable double helical structures with their complementary DNA and RNA and the stability towards nuclease and ability to activate RNase H are more promising compared with the unmodified, natural analogues. In siRNA, passenger strand modified with isonucleoside (5a/b) at 3′ or 5′ terminal

  反义寡核苷酸和siRNA是潜在的治疗剂，它们的化学修饰在改善寡核苷酸的性质和活性方面起着重要的作用。异核苷是一种核苷类似物，其中核苷碱基从C-1移至其的其他位置。核糖。在该报告中，合成了在糖部分包含5'-CH 2延伸链的新型异核苷5，因此将异腺苷5a和异胸苷5b掺入了DNA单链和siRNA中。发现异核苷5修饰的寡核苷酸可以与其互补的DNA和RNA形成稳定的双螺旋结构，并且与未修饰的天然类似物相比，对核酸酶的稳定性和激活RNase H的能力更有希望。在siRNA中，在3'或5'末端用异核苷（5a / b）修饰的过客链可以保留沉默活性，并使过客链特异脱靶效应最小化。