(3S)-1,3-dibenzyl-3-[[(4S,5S)-5-[[(3S)-1,3-dibenzyl-2-oxoindol-3-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]indol-2-one | 799561-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S)-1,3-dibenzyl-3-[[(4S,5S)-5-[[(3S)-1,3-dibenzyl-2-oxoindol-3-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]indol-2-one
• CAS: 799561-09-4
• 化学式: C₅₁H₄₈N₂O₄
• 分子量: 752.953
• InChiKey: GROPBSGPPCJLCM-CBQPQSHNSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-131 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1,3-dibenzyl-3-[[(4S,5S)-5-[[(3S)-1,3-dibenzyl-2-oxoindol-3-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]indol-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷二氢吲哚的不对称合成。(-)-Phenserine的实用全合成应用

  摘要：

  描述了对映体纯 3,3-二取代羟吲哚和 3a-取代吡咯烷二氢吲哚的通用途径，其中对映体纯双三氟甲磺酸酯 10 与羟吲哚烯醇化物的非对映选择性二烷基化是中心步骤。这些反应是具有高面部选择性 (10-20:1) 的手性 sp(3) 亲电子试剂进行前体生成烯醇化物烷基化的罕见例子。探索了这种方法的范围，并提出了一种使立体选择感合理化的模型。这种二烷基化化学反应用于在六步中以多克规模合成 (-)-苯丝氨酸，5-甲氧基-1,3-二甲基羟吲哚 (27) 的总产率为 43%，并完成了 (-)- 的简短正式全合成毒扁豆碱 (2)。

  DOI：

  10.1021/ja046690e
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 哌啶 、 盐酸 、 1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-1(1H)-pyrimidinone 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S)-1,3-dibenzyl-3-[[(4S,5S)-5-[[(3S)-1,3-dibenzyl-2-oxoindol-3-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷二氢吲哚的不对称合成。(-)-Phenserine的实用全合成应用

  摘要：

  描述了对映体纯 3,3-二取代羟吲哚和 3a-取代吡咯烷二氢吲哚的通用途径，其中对映体纯双三氟甲磺酸酯 10 与羟吲哚烯醇化物的非对映选择性二烷基化是中心步骤。这些反应是具有高面部选择性 (10-20:1) 的手性 sp(3) 亲电子试剂进行前体生成烯醇化物烷基化的罕见例子。探索了这种方法的范围，并提出了一种使立体选择感合理化的模型。这种二烷基化化学反应用于在六步中以多克规模合成 (-)-苯丝氨酸，5-甲氧基-1,3-二甲基羟吲哚 (27) 的总产率为 43%，并完成了 (-)- 的简短正式全合成毒扁豆碱 (2)。

  DOI：

  10.1021/ja046690e