(3R*,5R*)-5-cyclohexyl-3-hydroxy-3-(prop-2-enyl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R*,5R*)-5-cyclohexyl-3-hydroxy-3-(prop-2-enyl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃Si
• 分子量: 324.536
• InChiKey: BIQADAHWMQFXGD-SJLPKXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R*,5R*)-5-cyclohexyl-3-hydroxy-3-(prop-2-enyl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  C-2和C-5取代的全氢呋喃呋喃和3a-羟基-全氢呋喃呋喃的合成及其昆虫拒食活性（第一部分）

  摘要：

  制备了一系列在C-2上具有不同官能团（包括环状烯醇醚）和在C-5上具有不同官能团的全氢呋喃[2,3-b]呋喃化合物，以研究C-2官能化对拒食活性的影响这些用于克罗丁的模型化合物。因为据信印za素的C-20羟基对于其拒食活性很重要，并且由于氯霉素的全氢呋喃呋喃亚结构和印za素的全氢呋喃吡喃亚结构之间的结构相似性，基于3a-羟基四氢呋喃[2]的一系列模型化合物[2]制备3-（3-b）-呋喃亚结构是为了检验关于羟基的存在是否也可能是全氢呋喃呋喃亚结构活性的重要因素的假设。许多3a-羟基四氢呋喃[2，将菜青虫的幼虫与相应的3aH-全氢呋喃[2,3-b]呋喃进行了比较。所有模型化合物的拒食活性均中等，试验似乎支持以下结论：呋喃呋喃环系统中3a-羟基的存在对拒食活性没有显着影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00613-4
• 作为产物：
  描述：

  (4S*,6S*)-trans-4-cyano-6-cyclohexyl-2,2-dimethyl-4-(prop-2-enyl)-1,3-dioxane 在 咪唑 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R*,5R*)-5-cyclohexyl-3-hydroxy-3-(prop-2-enyl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  C-2和C-5取代的全氢呋喃呋喃和3a-羟基-全氢呋喃呋喃的合成及其昆虫拒食活性（第一部分）

  摘要：

  制备了一系列在C-2上具有不同官能团（包括环状烯醇醚）和在C-5上具有不同官能团的全氢呋喃[2,3-b]呋喃化合物，以研究C-2官能化对拒食活性的影响这些用于克罗丁的模型化合物。因为据信印za素的C-20羟基对于其拒食活性很重要，并且由于氯霉素的全氢呋喃呋喃亚结构和印za素的全氢呋喃吡喃亚结构之间的结构相似性，基于3a-羟基四氢呋喃[2]的一系列模型化合物[2]制备3-（3-b）-呋喃亚结构是为了检验关于羟基的存在是否也可能是全氢呋喃呋喃亚结构活性的重要因素的假设。许多3a-羟基四氢呋喃[2，将菜青虫的幼虫与相应的3aH-全氢呋喃[2,3-b]呋喃进行了比较。所有模型化合物的拒食活性均中等，试验似乎支持以下结论：呋喃呋喃环系统中3a-羟基的存在对拒食活性没有显着影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00613-4

文献信息

• Synthesis and insect antifeedant activity of C-2 and C-5 substituted perhydrofurofurans and 3a-hydroxy-perhydrofurofurans (Part I)
  作者：Edwin A klein Gebbinck、Catharina T Bouwman、Magalie Bourgois、Ben J.M Jansen、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00613-4

  日期：1999.9

  were synthesized and the antifeedant activity tested for Pieris brassicae larvae was compared with those of the corresponding 3aH-perhydrofuro[2,3-b]furans. The antifeedant activity of all model compounds was moderate and the tests seem to support the conclusion that the presence of a 3a-hydroxy group in the furofuran ring system has no significant effect on the antifeedant activity.

  制备了一系列在C-2上具有不同官能团（包括环状烯醇醚）和在C-5上具有不同官能团的全氢呋喃[2,3-b]呋喃化合物，以研究C-2官能化对拒食活性的影响这些用于克罗丁的模型化合物。因为据信印za素的C-20羟基对于其拒食活性很重要，并且由于氯霉素的全氢呋喃呋喃亚结构和印za素的全氢呋喃吡喃亚结构之间的结构相似性，基于3a-羟基四氢呋喃[2]的一系列模型化合物[2]制备3-（3-b）-呋喃亚结构是为了检验关于羟基的存在是否也可能是全氢呋喃呋喃亚结构活性的重要因素的假设。许多3a-羟基四氢呋喃[2，将菜青虫的幼虫与相应的3aH-全氢呋喃[2,3-b]呋喃进行了比较。所有模型化合物的拒食活性均中等，试验似乎支持以下结论：呋喃呋喃环系统中3a-羟基的存在对拒食活性没有显着影响。