4-羟基苯基4-氯丁酸酯 | 128142-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-羟基苯基4-氯丁酸酯
• 中文别名: 甲基 6-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷三苯甲酸酯
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(tert-butyl)dimethylsilyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-A-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-methoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 128142-70-1
• 化学式: C₃₄H₄₀O₉Si
• 分子量: 620.772
• InChiKey: YUZLCBDCWPRCMA-OCOQZWCCSA-N

物化性质

• 沸点：
  658.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基苯基4-氯丁酸酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 methyl 6-O-(2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-para-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基七葡糖苷的合成：巨大芽孢藻中植物抗毒素的激发子的类似物

  摘要：

  所述乙硫基laminaribioside 29，由乙基4,6-区域专一的糖基化制备ø -亚苄基-1-硫代-β-β-d-D-吡喃葡萄糖苷（9）与2,3,4,6-四- ö苯甲酰基d-D-吡喃葡萄糖可以通过连续的碘鎓离子促进与2,3,4-甲基-三-O-苯甲酰基-α-d-吡喃葡萄糖苷（5），2,3,4乙基的连续碘鎓离子促进的缩合反应逐步延长亚氨酸酯17和随后的苯甲酰化作用-三ø -苯甲酰基-6- ø -叔丁基二-1-硫代β-d-D-吡喃葡萄糖苷（7），所述laminaribioside 29和乙基2,3,4,6-四ö-苯甲酰基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（8），和间歇性的保护基操作，以产生部分酰化的七糖36。最后，支链七聚体中的一个步骤的脱酰化36，得到目标化合物α-3- 2，3 4 -二-β-d-glucopyranosylgentiopentaoside（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87208-2
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 生成 4-羟基苯基4-氯丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  甲基七葡糖苷的合成：巨大芽孢藻中植物抗毒素的激发子的类似物

  摘要：

  所述乙硫基laminaribioside 29，由乙基4,6-区域专一的糖基化制备ø -亚苄基-1-硫代-β-β-d-D-吡喃葡萄糖苷（9）与2,3,4,6-四- ö苯甲酰基d-D-吡喃葡萄糖可以通过连续的碘鎓离子促进与2,3,4-甲基-三-O-苯甲酰基-α-d-吡喃葡萄糖苷（5），2,3,4乙基的连续碘鎓离子促进的缩合反应逐步延长亚氨酸酯17和随后的苯甲酰化作用-三ø -苯甲酰基-6- ø -叔丁基二-1-硫代β-d-D-吡喃葡萄糖苷（7），所述laminaribioside 29和乙基2,3,4,6-四ö-苯甲酰基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（8），和间歇性的保护基操作，以产生部分酰化的七糖36。最后，支链七聚体中的一个步骤的脱酰化36，得到目标化合物α-3- 2，3 4 -二-β-d-glucopyranosylgentiopentaoside（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87208-2

文献信息

• Highly Stereoselective β-Mannopyranosylation via the 1-α-Glycosyloxy-isochromenylium-4-gold(I) Intermediates
  作者：Yugen Zhu、Biao Yu

  DOI：10.1002/chem.201500648

  日期：2015.6.8

  ortho‐alkynylbenzoate β‐donors, an anomerization and glycosylation sequence can also ensure the highly β‐selective mannosylation. The 1‐α‐mannosyloxy‐isochromenylium‐4‐gold(I) complex (Cα), readily generated upon activation of the α‐mannosyl ortho‐alkynylbenzoate (1 α) with Ph3PAuBAr4F at −35 °C, was well characterized by NMR spectroscopy; the occurrence of this species accounts for the high β‐selectivity

  虽然金（I） -催化的与糖基化反应4,6- ø -亚苄基甘露糖基栓系邻-alkynylbenzoates作为供体完全属于入克里奇型β选择性甘露糖基化的类别当PH 3 PAuOTf被用作催化剂时，在该甘露糖基α-三氟甲磺酸酯被调用，替换了的-在金光学传递函数（I）配合物与亲核性降低的抗衡阴离子（即，- NTF 2，-的SbF 6，- BF 4，和-巴4 ˚F）导致完全甘露糖基邻位蛋白的β-选择性丧失炔基苯甲酸β-供体。然而，对于α-给体，在Ph 3 PAuBAr 4 F（BAr 4 F =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸酯）催化下的甘露糖基化反应具有很高的β-选择性，适用范围很广。基板；这些包括与甘露糖基供体在O3上安装了庞大的TBS基团的糖基化，带有4,6-二-O-苯甲酰基的供体以及在空间上不匹配或受阻的受体。对于邻炔基苯甲酸酯的β-供体，其异构化和糖基化序列也可以确保高度β-选择性甘
• New synthetic ‘tricks’. Trimethylsilyl triflate mediated cleavage of hindered silyl ethers
  作者：Valentí Bou、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/0040-4039(90)87036-y

  日期：1990.1

  An alternative, mild procedure for the cleavage of t-butyldimethyisilyl and triphenyisilyl ethers to alcohols is shown, which is based on an exchange reaction with trimethylsilyl triflate below 0 °C. t-Butyldiphenylsilyl groups are not removed under these conditions.

  显示了另一种温和的裂解叔丁基二甲基甲硅烷基和三苯甲硅烷基醚为醇的方法，该程序基于与三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯在低于0°C的交换反应。在这些条件下不除去叔丁基二苯基甲硅烷基。
• Deprotection of silyl ethers by using SO3H silica gel: Application to sugar, nucleoside, and alkaloid derivatives
  作者：Hideaki Fujii、Naoyuki Shimada、Masaki Ohtawa、Fumika Karaki、Masayoshi Koshizuka、Kohei Hayashida、Mitsuhiro Kamimura、Kazuishi Makino、Tohru Nagamitsu、Hiroshi Nagase

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.047

  日期：2017.9

  silylated sugar, nucleoside, and alkaloid derivatives. The treatment with SO3H silica gel provided desilylated products in good to excellent yield. In the reactions of sugar and nucleoside derivatives, no silyl residue was detected in the crude products, but the crude products of the reaction of alkaloids contained small amounts of silyl residues. Even though the sugar and nucleoside derivatives had a

  我们使用甲硅烷基化糖，核苷和生物碱衍生物，使用经烷基磺酸基团修饰的表面的SO 3 H硅胶进行脱甲硅烷基化反应。用SO 3 H硅胶处理可以很好地获得优良的收率的甲硅烷基化产物。在糖和核苷衍生物的反应中，在粗产物中未检测到甲硅烷基残基，但是生物碱反应的粗产物中含有少量甲硅烷基残基。即使糖和核苷衍生物分别具有不稳定的糖基和C N键，这些键仍可耐受反应条件。这些结果表明，使用SO 3进行去甲硅烷基化的程序H硅胶将适用于各种类型的被甲硅烷基保护的化合物的脱保护。在克规模的实验中，脱甲硅烷基化过程成功进行，而未观察到粗产物中的任何甲硅烷基残基。
• H2SO4-silica-promoted ‘on-column’ removal of benzylidene, isopropylidene, trityl and tert-butyldimethylsilyl groups
  作者：Bimalendu Roy、Priya Verma、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.carres.2008.10.003

  日期：2009.1

  H2SO4-silica-promoted removal of benzylidene, isopropylidene, trityl and tert-butyldimethylsilyl groups from sugar derivatives was accomplished by following an 'on-column' Protocol in a virtually waste-free condition. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BOU, VALENTI;VILARRASA, JAUME, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 567-568
  作者：BOU, VALENTI、VILARRASA, JAUME

  DOI：——

  日期：——