(+)-7R,8S-二羟基-9S,10R-环氧-7,8,9,10-四氢苯并(a)芘 | 63323-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: (+)-7R,8S-二羟基-9S,10R-环氧-7,8,9,10-四氢苯并(a)芘
• 英文名称: (-)-(7R,8S,9S,10R)-7,8-dihydroxy-9,10-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene
• 英文别名: (+)-7(R),8(S)-dihydroxy-9(S),10(R)-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenz[a]pyrene；(7R,8S)-dihydroxy-(9S,10R)-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene；7R,8S-dihydroxy-9S,10R-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzopyrene；7β,8α-dihydroxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzopyrene 9α,10α-oxide；(+)anti-benzopyrene 7,8-dihydrodiol 9,10-epoxide；anti-7,8-dihydroxy-9,10-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene；(+)-anti-benzopyrene diol epoxide；benzo(a)pyrene-7,8-dihydrodiol-9,10-epoxide；benzo[a]pyrene (7R,8S)-diol (9S,10R)-oxide；(+)-anti-trans-7,8-dihydroxy-9,10-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene；B[a]P-7,8-dihydrodiol-9,10-epoxide；Bap-(7R,8S)-diol-(9S,10R)-epoxide；(+)-Anti-bpde；(3R,5S,6S,7R)-4-oxahexacyclo[11.6.2.02,8.03,5.010,20.017,21]henicosa-1(20),2(8),9,11,13(21),14,16,18-octaene-6,7-diol
• CAS: 63323-31-9；58917-67-2
• 化学式: C₂₀H₁₄O₃
• 分子量: 302.329
• InChiKey: DQEPMTIXHXSFOR-WCIQWLHISA-N

物化性质

• 沸点：
  403.36°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1653 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

SDS

制备方法与用途

类别：有毒物品

可燃性危险特性：

• 可燃
• 燃烧时产生刺激烟雾

储运特性：

• 通风
• 低温
• 干燥

灭火剂：

• 干粉
• 泡沫
• 沙土
• 二氧化碳
• 雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-7R,8S-二羟基-9S,10R-环氧-7,8,9,10-四氢苯并(a)芘 生成 (-)-trans-syn-tetraol
  参考文献：
  名称：

  VO-DINH TUAN; UZIEL MAYO, ANAL. CHEM., 59,(1987) N 8, 1093-1095

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7,8-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene 在 吡啶 、 三甲基铝 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-7R,8S-二羟基-9S,10R-环氧-7,8,9,10-四氢苯并(a)芘
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的抗苯并[ a ] py二醇环氧的正式制备方法

  摘要：

  我们报告了对映体纯的抗-苯并[ a ]二醇环氧（BPDE）的一种改进的，经济的正式途径。三甲基铝与Mosher's酸催化外消旋7,8-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[ a ] gio的区域和立体选择性开环，仅提供苄基酯。该步骤是对标准方法缺乏区域选择性的重大改进。我们还表明，后续化学步骤的修饰进一步缩短了对映体纯的抗-BPDE的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76952-8

文献信息

• Enantioselective synthesis of the (+)-anti-7,8-dihydrodiol-9,10-epoxide of the potent carcinogen benzo[a]pyrene
  作者：Xiaoming Huang、Thomas M. Harris

  DOI：10.1039/c39950001699

  日期：——

  The title compound, the most important genotoxic metabolite of benzo[a]pyrene, has been prepared efficiently in a synthesis which capitalized on Jacobsen-type enantioselective epoxidation of 9,10-dihydrobenzo[a]pyrene, cleavage of the epoxide by KOH–Me2SO to give the tetrahydro-trans-7,8-diol, and formation of the dibenzoate from which the contaminating antipode was removed by crystallization.

  利用 9,10- 二氢苯并[a]芘的雅各布森型对映体选择性环氧化作用、环氧化物在 KOH-Me2SO 作用下裂解生成四氢-反式-7,8-二醇，并形成二苯甲酸酯，通过结晶去除其中的污染性反式，从而高效地制备出了苯并[a]芘最重要的基因毒性代谢物--标题化合物。
• Studies of the Mechanisms of Adduction of 2‘-Deoxyadenosine with Styrene Oxide and Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Dihydrodiol Epoxides
  作者：Hye-Young H. Kim、Jari I. Finneman、Constance M. Harris、Thomas M. Harris

  DOI：10.1021/tx000054m

  日期：2000.7.1

  With the PAH dihydrodiol epoxides, only naphthalene dihydrodiol epoxide exhibited significant initial reaction at N1 (50%). No detectable rearranged product was seen in reactions with benzo[a]pyrene dihydrodiol epoxide or non-bay or bay region benz[a]anthracene dihydrodiol epoxide; interestingly, a small amount of N1 attack (5-7%) was seen in the case of benzo[c]phenanthrene dihydrodiol epoxide. It

  使用（15）N（6）标记的腺嘌呤核苷探索了氧化苯乙烯和多环芳烃二氢二醇环氧化物加成2'-脱氧腺苷的机理。在使Dimroth重排发生之后，通过N（6）加合物的（1）H NMR评估N1对N（6）的反应程度。在N1处发生攻击然后进行Dimroth重排而产生的产物表现出较小的两键（1）H-（15）N偶合常数（N1-H2 J约为13 Hz）。直接攻击产生的产物表现出更大的单键（1）H-（15）N耦合常数（J约为90 Hz）。在氧化苯乙烯的情况下，所有N（6）β加合物的起因是在N1处初次进攻，而N（6）α加合物的大部分（70-80％）来自直接进攻。还用含有九个（15）N（6）标记腺嘌呤残基的自互补寡聚脱氧核苷酸（24-聚体）研究了氧化苯乙烯反应。在对24-mer进行酶促降解后，分离出的N（6）α-和β-苯乙烯氧化物加合物的NMR检查给出了非常相似的结果，表明即使使用双链寡核苷酸，N1攻击也很容易发生。
• Analysis of Phenanthrene and Benzo[<i>a</i>]pyrene Tetraol Enantiomers in Human Urine: Relevance to the Bay Region Diol Epoxide Hypothesis of Benzo[<i>a</i>]pyrene Carcinogenesis and to Biomarker Studies
  作者：Stephen S. Hecht、Steven G. Carmella、Peter W. Villalta、J. Bradley Hochalter

  DOI：10.1021/tx9004538

  日期：2010.5.17

  “reverse” diol epoxide pathway, whereas less than 4% resulted from the “bay region diol epoxide” pathway of Phe metabolism. Urine from creosote workers was similarly analyzed for BaP-7,8,9,10-tetraol enantiomers. In contrast to the results of the Phe-tetraol analyses, 78% of BaP-7,8,9,10-tetraol in these human urine samples was BaP-(7R,8S,9R,10S)-tetraol (3) resulting from the “bay region diol epoxide” pathway

  原型致癌多环芳烃 (PAH) 苯并[ a ]芘 (BaP) 的一种被广泛接受的代谢激活途径是通过“湾区二醇环氧化物”BaP-(7 R ,8 S )-diol-(9 S ,10 R )-环氧化物( 2 )。然而，很少有研究对这一途径产生的 BaP 人类尿液代谢物进行分析。菲 (Phe) 在结构上与 BaP 相关，但人类接触 Phe 的量要大得多，并且可以在尿液中轻松检测到其代谢物。因此，Phe 代谢物被提议作为 PAH 暴露和代谢激活的生物标志物。特别是苯四醇可以作为二醇环氧化物途径的生物标志物。虽然此前已对人尿液中的 BaP-四醇和 Phe-四醇进行了定量，但尚未发表的研究已确定其对映体组成。这很重要，因为湾区二醇环氧化物和“反向”二醇环氧化物途径会产生不同的对映体，后者与弱致突变性和致癌性相关。我们使用手性 HPLC 来解决这个问题，分离 BaP-7,8,9,10-四醇和 Phe-1,2
• Marked Differences in Base Selectivity between DNA and the Free Nucleotides upon Adduct Formation from Bay- and Fjord-Region Diol Epoxides
  作者：SreenivasaRao Vepachedu、Naiqi Ya、Haruhiko Yagi、Jane M. Sayer、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/tx000073w

  日期：2000.9.1

  85% dA adducts on reaction with DNA. With the BaP DEs, 60-77% of the exocyclic amino group adducts formed upon competitive reaction with the free nucleotides are derived from dGMP. The observed dG selectivity of these BaP DEs is much smaller with the nucleotide mixture than it is with DNA, leading to the conclusion that DNA structure has a much larger modifying effect on the base selectivity of the

  由3,4-二羟基-1,2-环氧-1,2,3,4-四氢苯并[c]菲和7,8-二羟基-9,10-的四个旋光异构体中的每一个形成的加合物的分布将环氧，7,8,9,10-四氢苯并[a]（（BcPh和BaP二醇环氧化物）与脱氧腺苷和脱氧鸟苷5'-单磷酸酯的等摩尔混合物反应，与这些二醇环氧化物（DEs）的已知加合物分布进行了比较在体外与小牛胸腺DNA反应后。在dAMP和dGMP的等摩尔混合物（总计100 mM）的存在下，BaP（约40-60％）和BcPh（约30-40％）相对于四醇的所有类型加合物形成效率相当）二醇环氧化合物。这与DNA观察到的四醇和加合物之间的分配不同，其中BcPh DE形成的加合物比BaP DE更有效。对于其中苯甲基羟基和环氧基是反式（DE-2）的DE非对映异构体，dAMP / dGMP混合物中游离核苷酸的环外氨基优先反式与顺式开环。从质上讲，这类似于这些异构体与DNA反应时形成顺
• Oxidoreductases
  申请人：——

  公开号：US20040054157A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  The invention provides human oxidoreductases (OXRD) and polynucleotides which identify and encode OXRD. The invention also provides expression vectors, host cells, antibodies, agonists, and antagonists. The invention also provides methods for diagnosing, treating, or preventing disorders associated with aberrant expression of OXRD.

  本发明提供了人类氧化还原酶（OXRD）和能够识别和编码OXRD的多核苷酸。本发明还提供了表达载体、宿主细胞、抗体、激动剂和拮抗剂。本发明还提供了诊断、治疗或预防与OXRD异常表达相关的疾病的方法。