trans-(7R,8R)-7,8-dibenzoyloxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzopyrene | 169437-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: trans-(7R,8R)-7,8-dibenzoyloxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzopyrene
• 英文别名: [(7R,8R)-7-benzoyloxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyren-8-yl] benzoate
• CAS: 169437-81-4
• 化学式: C₃₄H₂₄O₄
• 分子量: 496.562
• InChiKey: UVSLXJSTZCHCPR-QLWXXVCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(7R,8R)-7,8-dibenzoyloxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzopyrene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以59%的产率得到7,8-bis-benzoyloxy-7,8-dihydro benzo[a]pyrene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the (+)-anti-7,8-dihydrodiol-9,10-epoxide of the potent carcinogen benzo[a]pyrene

  摘要：

  利用 9,10- 二氢苯并[a]芘的雅各布森型对映体选择性环氧化作用、环氧化物在 KOH-Me2SO 作用下裂解生成四氢-反式-7,8-二醇，并形成二苯甲酸酯，通过结晶去除其中的污染性反式，从而高效地制备出了苯并[a]芘最重要的基因毒性代谢物--标题化合物。

  DOI：

  10.1039/c39950001699
• 作为产物：
  描述：

  7,8-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene 在 吡啶 、 三甲基铝 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trans-(7R,8R)-7,8-dibenzoyloxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzopyrene
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的抗苯并[ a ] py二醇环氧的正式制备方法

  摘要：

  我们报告了对映体纯的抗-苯并[ a ]二醇环氧（BPDE）的一种改进的，经济的正式途径。三甲基铝与Mosher's酸催化外消旋7,8-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[ a ] gio的区域和立体选择性开环，仅提供苄基酯。该步骤是对标准方法缺乏区域选择性的重大改进。我们还表明，后续化学步骤的修饰进一步缩短了对映体纯的抗-BPDE的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76952-8

文献信息

• Enantioselective synthesis of the tumorigenic anti-diol epoxide metabolites of benzo[a]pyrene
  作者：Ronald G. Harvey、Xiao-Qing Tang

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00385-p

  日期：1995.4

  Efficient, highly enantioselective syntheses of (+) and (−)-anti-benzo[a]pyrene diol epoxide (BPDE) from 9,10-dihydrobenzo[a]pyrene are described. Initial epoxidation catalyzed by (salen) Mn(III) complex gives 7,8-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene (>90% ee). Acid-catalyzed hydration occurs regio- and stereo-selectively to furnish the trans-tetrahydrodiols which are converted into the optically

  描述了由9,10-二氢苯并[a] py制成的高效，高对映选择性的（+）和（-）-抗-苯并[a] py二醇环氧化物（BPDE）。（salen）Mn（III）配合物催化的初始环氧化反应得到7,8-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[a] py（> 90％ee）。酸催化的水合在区域和立体选择性地发生，以提供反式-四氢二醇，该反式-四氢二醇被转化为光学活性的抗-BPDE。
• MCCAUSTLAND D. J.; ENGEL J. F., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1975, NO 30, 2549-2552
  作者：MCCAUSTLAND D. J.、 ENGEL J. F.

  DOI：——

  日期：——
• FU P. P.; HARREY R. G., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1977, NO 24, 2059-2062
  作者：FU P. P.、 HARREY R. G.

  DOI：——

  日期：——