7,8-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene | 36504-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 7,8-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene
• 英文别名: 7,8-epoxy-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[def]chrysene；7,8-Epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo(a)pyrene；6-oxahexacyclo[11.6.2.02,8.05,7.010,20.017,21]henicosa-1(20),2(8),9,11,13(21),14,16,18-octaene
• CAS: 36504-67-3
• 化学式: C₂₀H₁₄O
• 分子量: 270.331
• InChiKey: PUXXWDDOFZDXKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.44°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0717 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene 在 钯 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 8-羟基苯并[a]芘
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectral properties of the isomeric hydroxybenzo[a]pyrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00868a017
• 作为产物：
  描述：

  1-芘丁酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7,8-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene
  参考文献：
  名称：

  在空气下使用氧化石墨烯作为多功能无金属催化剂对氮杂环进行脱氢

  摘要：

  氧化石墨烯（GO）已开发为一种廉价，环保，无金属的碳催化剂，可用于氮杂环的脱氢。有价值的化合物，例如喹啉，3,4-二氢异喹啉，喹唑啉和吲哚衍生物已成功用作底物。对具有不同共轭体系的各种含氧分子的研究表明，GO片中的含氧基团和较大的π共轭体系对于该反应都是必不可少的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700178

文献信息

• Improved formal preparation of enantiomerically pure anti-benzo[a]pyrene diol epoxide
  作者：George R. Negrete、Thomas Meehan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76952-8

  日期：1994.7

  We report an improved, economical formal route to enantiomerically pure anti-benzo[a]pyrene diol epoxide (BPDE). A trimethylaluminum catalyzed regio- and stereoselective opening of racemic 7,8-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene with Mosher's acid delivers benzylic esters exclusively. This step is a significant improvement over the lack of regioselectivity of standard procedures. We also show that

  我们报告了对映体纯的抗-苯并[ a ]二醇环氧（BPDE）的一种改进的，经济的正式途径。三甲基铝与Mosher's酸催化外消旋7,8-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[ a ] gio的区域和立体选择性开环，仅提供苄基酯。该步骤是对标准方法缺乏区域选择性的重大改进。我们还表明，后续化学步骤的修饰进一步缩短了对映体纯的抗-BPDE的制备。
• Enantioselective synthesis of the (+)-anti-7,8-dihydrodiol-9,10-epoxide of the potent carcinogen benzo[a]pyrene
  作者：Xiaoming Huang、Thomas M. Harris

  DOI：10.1039/c39950001699

  日期：——

  The title compound, the most important genotoxic metabolite of benzo[a]pyrene, has been prepared efficiently in a synthesis which capitalized on Jacobsen-type enantioselective epoxidation of 9,10-dihydrobenzo[a]pyrene, cleavage of the epoxide by KOH–Me2SO to give the tetrahydro-trans-7,8-diol, and formation of the dibenzoate from which the contaminating antipode was removed by crystallization.

  利用 9,10- 二氢苯并[a]芘的雅各布森型对映体选择性环氧化作用、环氧化物在 KOH-Me2SO 作用下裂解生成四氢-反式-7,8-二醇，并形成二苯甲酸酯，通过结晶去除其中的污染性反式，从而高效地制备出了苯并[a]芘最重要的基因毒性代谢物--标题化合物。
• Reactions of phosphodiesters with epoxides of polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Pasquale Di Raddo、Tak-Hang Chan

  DOI：10.1039/c39830000016

  日期：——

  (±)-t-9, t-10-Epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene-r-7, t-8-diol and other polycyclic aromatic hydrocarbon epoxides react with phosphodiesters to give phosphotriesters by regiospecific and stereospecific opening of the epoxide.

  （±）-t -9，t -10-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[ a ] py- r -7，t -8-二醇和其他多环芳烃环氧化物与磷酸二酯反应生成磷酸三酯环氧化物的区域特异性和立体特异性开放。
• Complementary approaches to the stereoselective preparations of cis and trans aminohydrins
  作者：Vincent A. Boyd、Yousuf P. Najjar、Larry A. Ytuarte、Michael M. Savage、Joe B. Perales、Thomas Meehan、George R. Negrete

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00605-4

  日期：1998.5

  Approaches to the stereoselective synthesis of 1,2-aminohydrins from an epoxide are described. Various trans aminols are prepared via amination of 7,8-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene employing trimethylaluminum as a catalyst. Cis aminols are generated via conversion of the epoxide to the acetyl protected trans chlorohydrin followed by direct amine substitution and deprotection.

  描述了由环氧化物立体选择性合成1，2-氨基醇的方法。通过使用三甲基铝作为催化剂的7,8-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[ a ] re的胺化反应来制备各种反氨基。通过将环氧化物转化为乙酰基保护的反式氯醇，然后直接进行胺取代和脱保护，可生成顺式氨基。
• Syntheses of<i>cis</i>- and<b><i>trans</i></b>-7-Chloro- 7,8,9,10-tetrahydrobenzo[<i>a</i>]pyren-8-ol: A Remarkable Solvent Effect on Epoxide Hydrochlorination Diastereoselectivity
  作者：Mathew P. D. Mahindaratne、Hesham T. Y. Fahmy、Jesus A. Garcia、George R. Negrete

  DOI：10.1081/scc-120018700

  日期：2003.1.5

  hydrochlorination in different solvents. These preparations take advantage of a dramatic solvent effect on the hydrochlorination diastereoselectivity. Cis products strongly predominate in chlorinated hydrocarbons, and alternatively, trans chlorohydrin formation occurs in high selectivity in Et2O, THF, and acetone. This solvent effect was not significant for other halide salts.

  摘要 以相应的环氧化物为原料，通过氯化锂在不同溶剂中以良好的选择性和产率制备了顺式或反式-7-氯-7,8,9,10-四氢苯并[a]芘-8-醇。这些制剂利用了对氢氯化非对映选择性的显着溶剂效应。顺式产品在氯化烃中占主导地位，或者，反式氯醇的形成在 Et2O、THF 和丙酮中以高选择性发生。对于其他卤化物盐，这种溶剂效应不显着。