(S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (7R,8R)-8-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[def]chrysen-7-yl ester | 63268-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (7R,8R)-8-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[def]chrysen-7-yl ester
• 英文别名: [(7R,8R)-8-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyren-7-yl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 63268-36-0
• 化学式: C₃₀H₂₃F₃O₄
• 分子量: 504.505
• InChiKey: OAQPXYJENQUGIR-VQFWCGETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (7R,8R)-8-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[def]chrysen-7-yl ester 在 吡啶 、 sodium methylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 7,8-bis-benzoyloxy-7,8-dihydro benzo[a]pyrene
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的抗苯并[ a ] py二醇环氧的正式制备方法

  摘要：

  我们报告了对映体纯的抗-苯并[ a ]二醇环氧（BPDE）的一种改进的，经济的正式途径。三甲基铝与Mosher's酸催化外消旋7,8-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[ a ] gio的区域和立体选择性开环，仅提供苄基酯。该步骤是对标准方法缺乏区域选择性的重大改进。我们还表明，后续化学步骤的修饰进一步缩短了对映体纯的抗-BPDE的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76952-8
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二氢苯并(a)芘 在 三甲基铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (7R,8R)-8-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[def]chrysen-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的抗苯并[ a ] py二醇环氧的正式制备方法

  摘要：

  我们报告了对映体纯的抗-苯并[ a ]二醇环氧（BPDE）的一种改进的，经济的正式途径。三甲基铝与Mosher's酸催化外消旋7,8-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[ a ] gio的区域和立体选择性开环，仅提供苄基酯。该步骤是对标准方法缺乏区域选择性的重大改进。我们还表明，后续化学步骤的修饰进一步缩短了对映体纯的抗-BPDE的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76952-8

文献信息

• Negrete George R., Meehan Thomas, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 27, S 4727- 4730
  作者：Negrete George R., Meehan Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Improved formal preparation of enantiomerically pure anti-benzo[a]pyrene diol epoxide
  作者：George R. Negrete、Thomas Meehan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76952-8

  日期：1994.7

  We report an improved, economical formal route to enantiomerically pure anti-benzo[a]pyrene diol epoxide (BPDE). A trimethylaluminum catalyzed regio- and stereoselective opening of racemic 7,8-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene with Mosher's acid delivers benzylic esters exclusively. This step is a significant improvement over the lack of regioselectivity of standard procedures. We also show that

  我们报告了对映体纯的抗-苯并[ a ]二醇环氧（BPDE）的一种改进的，经济的正式途径。三甲基铝与Mosher's酸催化外消旋7,8-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[ a ] gio的区域和立体选择性开环，仅提供苄基酯。该步骤是对标准方法缺乏区域选择性的重大改进。我们还表明，后续化学步骤的修饰进一步缩短了对映体纯的抗-BPDE的制备。