3,4:5,7-Di-O-isopropylidene-D-glycero-D-gulo-heptose trimethylene dithioacetal | 160651-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4:5,7-Di-O-isopropylidene-D-glycero-D-gulo-heptose trimethylene dithioacetal
• 英文别名: (4R,5R)-4-[(4S,5S)-5-[(R)-1,3-dithian-2-yl(hydroxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 160651-69-4
• 化学式: C₁₆H₂₈O₆S₂
• 分子量: 380.527
• InChiKey: YCDHGDHDCQTDBH-KVSVUVNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3,4:5,7-Di-O-isopropylidene-D-glycero-D-gulo-heptose trimethylene dithioacetal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 2,6-Di-O-acetyl-3,4:5,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-gulo-heptose trimethylene dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  From Sugars to Carbocycles. 3. Synthesis of Validatol and 4-epi-Validatol from Mannose and Glucose

  摘要：

  Validatol (4) and 4-epi-validatol (8) are synthesized from mannose and glucose, respectively. The key step in the synthesis of 4 is the base-induced intramolecular displacement reaction of the epoxy dithiane 14 to yield the six-membered carbocycle 15 exclusively.

  DOI：

  10.1021/jo00099a044
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3:4,6-bis-O-(1-methylethylidene)-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 3,4:5,7-Di-O-isopropylidene-D-glycero-D-gulo-heptose trimethylene dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  From Sugars to Carbocycles. 3. Synthesis of Validatol and 4-epi-Validatol from Mannose and Glucose

  摘要：

  Validatol (4) and 4-epi-validatol (8) are synthesized from mannose and glucose, respectively. The key step in the synthesis of 4 is the base-induced intramolecular displacement reaction of the epoxy dithiane 14 to yield the six-membered carbocycle 15 exclusively.

  DOI：

  10.1021/jo00099a044

文献信息

• From Sugars to Carbocycles. 3. Synthesis of Validatol and 4-epi-Validatol from Mannose and Glucose
  作者：Karsten Krohn、Guido Boerner、Stephan Gringard

  DOI：10.1021/jo00099a044

  日期：1994.10

  Validatol (4) and 4-epi-validatol (8) are synthesized from mannose and glucose, respectively. The key step in the synthesis of 4 is the base-induced intramolecular displacement reaction of the epoxy dithiane 14 to yield the six-membered carbocycle 15 exclusively.