p-tolyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(naphthalene-2-ylmethyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 942044-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(naphthalene-2-ylmethyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-tolyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(naphthalen-2-ylmethyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 942044-20-4
• 化学式: C₃₈H₃₄O₆S
• 分子量: 618.75
• InChiKey: HXKULMKBCUGBHI-OASMCWSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.89
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(naphthalene-2-ylmethyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到p-tolyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-葡聚糖线性低聚糖作为抗真菌疫苗开发的抗原的合成和免疫学研究

  摘要：

  抗真菌疫苗最近引起了人们的强烈兴趣，以抵消真菌感染的复发。在这种情况下，在所有真菌细胞表面上充分表达，对真菌具有功能性和免疫活性的β-葡聚糖是有吸引力的靶抗原。为了开发基于β-葡聚糖的有效抗真菌疫苗，设计，合成了一系列寡糖衍生物，并将其与载体蛋白匙孔戚血蓝蛋白（KLH）结合，形成了新的半合成糖缀合物疫苗。在本文中，针对设计的寡糖，开发了一种基于预激活的迭代糖基化方法的收敛有效的合成策略。该策略可用于快速构建以较短的寡糖为构建基的大型低聚β-葡聚糖。合成的β-葡聚糖六糖，八糖，十糖和十二糖的KLH共轭物可在小鼠中引发高滴度的抗原特异性总抗体和IgG抗体，提示诱导功能性T细胞介导的免疫。此外，还发现八-，十-和十二-β-葡聚糖比六聚体具有更高的免疫原性，并且八聚体是其中最好的。结果表明，优异的免疫原性所需的最佳β-葡聚糖寡糖序列是七聚体或八聚体，较长的葡聚糖不一定是更好的抗原，这一发现可能具有

  DOI：

  10.1021/bc500575a
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 p-tolyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(naphthalene-2-ylmethyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-葡聚糖线性低聚糖作为抗真菌疫苗开发的抗原的合成和免疫学研究

  摘要：

  抗真菌疫苗最近引起了人们的强烈兴趣，以抵消真菌感染的复发。在这种情况下，在所有真菌细胞表面上充分表达，对真菌具有功能性和免疫活性的β-葡聚糖是有吸引力的靶抗原。为了开发基于β-葡聚糖的有效抗真菌疫苗，设计，合成了一系列寡糖衍生物，并将其与载体蛋白匙孔戚血蓝蛋白（KLH）结合，形成了新的半合成糖缀合物疫苗。在本文中，针对设计的寡糖，开发了一种基于预激活的迭代糖基化方法的收敛有效的合成策略。该策略可用于快速构建以较短的寡糖为构建基的大型低聚β-葡聚糖。合成的β-葡聚糖六糖，八糖，十糖和十二糖的KLH共轭物可在小鼠中引发高滴度的抗原特异性总抗体和IgG抗体，提示诱导功能性T细胞介导的免疫。此外，还发现八-，十-和十二-β-葡聚糖比六聚体具有更高的免疫原性，并且八聚体是其中最好的。结果表明，优异的免疫原性所需的最佳β-葡聚糖寡糖序列是七聚体或八聚体，较长的葡聚糖不一定是更好的抗原，这一发现可能具有

  DOI：

  10.1021/bc500575a

文献信息

• A Convergent Synthesis of 6-<i>O</i>-Branched β-Glucan Oligosaccharides
  作者：Guochao Liao、Srinivas Burgula、Zhifang Zhou、Zhongwu Guo

  DOI：10.1002/ejoc.201500229

  日期：2015.5

  are important carbohydrate antigens on the surface of fungal cells useful for antifungal vaccine development. This paper has described a highly convergent and efficient strategy for the synthesis of structurally defined branched beta-glucan oligosaccharides that can be used for detailed studies of beta-glucans and for the design of beta-glucan-based vaccines. The strategy was highlighted by assembling

  β-葡聚糖是真菌细胞表面上重要的碳水化合物抗原，可用于开发抗真菌疫苗。本文描述了一种高度收敛和有效的策略，用于合成结构明确的支链β-葡聚糖低聚糖，可用于β-葡聚糖的详细研究和基于β-葡聚糖的疫苗的设计。通过以硫糖苷为糖基供体的基于预活化的糖基化组装标题化合物，突显了该策略。它被用来成功制备具有β-1,3-连接的非葡聚糖骨架的β-葡聚糖低聚糖，该主链在6位具有β-1,6-葡萄糖四糖，β-1,3-葡萄糖二糖和β-1,3-葡萄糖四糖分支。九葡聚糖中央糖单元的-O-位置。
• METHOD FOR PREPARING HEXOSE DERIVATIVES
  申请人：Hung Shang Cheng

  公开号：US20090105466A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  A method for preparing hexose derivatives comprises the steps of providing a silylated hexose, treating the silylated hexose with a first carbonyl compound in the presence of a catalyst to form an ketalized hexose, treating the ketalized hexose with a second carbonyl compound followed by treating with a first reductant to form an etherized hexose, and converting the etherized hexose into a target hexose derivative, which can be 2-alcohol hexose, 3-alcohol hexose, 4-alcohol hexose, or a 6-alcohol hexose. In particular, the present invention can prepare the hexose derivatives with highly regioselective scheme to protect individual hydroxyls of monosaccharide units and install an orthogonal protecting group pattern in a one-pot manner

  制备己糖衍生物的方法包括以下步骤：提供硅烷基化的己糖，将硅烷基化的己糖与第一羰基化合物在催化剂存在下处理，形成缩酮化的己糖，将缩酮化的己糖与第二羰基化合物处理后，再用第一还原剂处理，形成醚化的己糖，并将醚化的己糖转化为目标己糖衍生物，可以是2-醇己糖、3-醇己糖、4-醇己糖或6-醇己糖。具体来说，本发明可以采用高度选择性的方案制备己糖衍生物，以保护单糖单元的各个羟基，并以一锅法安装正交保护基图案。
• Exploring and Exploiting the Reactivity of Glucuronic Acid Donors
  作者：Ana-Rae de Jong、Bas Hagen、Vincent van der Ark、Herman S. Overkleeft、Jeroen D. C. Codée、Gijsbert A. Van der Marel

  DOI：10.1021/jo201586r

  日期：2012.1.6

  The relative reactivity of glucuronic acid esters was established in a series of competition experiments, in which two thioglucoside and/or thioglucuronic acid ester donors competed for a limited amount of activator (NIS-TfOH). Although glucuronic add esters are often considered to be of very low reactivity, the series of competition reactions revealed that the reactivity of the glucuronic acid esters studied is sufficient to provide productive glycosylation reactions. The latter is illustrated in the synthesis of two Streptococcus pneumoniae trisaccharides, in which the applicability of the two similarly protected frame-shifted thiociisaccharide donors, Glc-GlcA and GlcA-Glc, were compared. The Glc-GlcA disaccharide, featuring the glucuronic acid donor moiety, proved to be the most productive in the assembly of a protected S. pneumoniae trisaccharide.