(+/-)-diisopropyl 1-azido-3-methylbutylphosphonate | 136052-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-diisopropyl 1-azido-3-methylbutylphosphonate
• 英文别名: 1-azido-1-di(propan-2-yloxy)phosphoryl-3-methylbutane
• CAS: 136052-62-5
• 化学式: C₁₁H₂₄N₃O₃P
• 分子量: 277.304
• InChiKey: SCICQFCGNDBAEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-diisopropyl 1-azido-3-methylbutylphosphonate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.5 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 1-Amino-3-methylbutylphosphonic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机化学中的酶，8.[11 蛋白酶催化的双相系统中 α-氯代乙酰氧基膦酸酯的动力学分辨率

  摘要：

  摘要 蛋白酶 Chirazyme® P-2 水解外消旋 α-氯乙酰氧基膦酸酯（±1 对映糖选择性地提供 α-羟基膦酸酯 (R)-(-)-2，ee 范围为 31% 至 97%，转化率为 45% 和未反应的酯） S)-(+)-1。

  DOI：

  10.1080/10426509808033735
• 作为产物：
  描述：

  (1-hydroxy-3-methyl-butyl)-phosphonic acid diisopropyl ester 在 三(2-氯乙基)胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到(+/-)-diisopropyl 1-azido-3-methylbutylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  有机化学中的酶，8.[11 蛋白酶催化的双相系统中 α-氯代乙酰氧基膦酸酯的动力学分辨率

  摘要：

  摘要 蛋白酶 Chirazyme® P-2 水解外消旋 α-氯乙酰氧基膦酸酯（±1 对映糖选择性地提供 α-羟基膦酸酯 (R)-(-)-2，ee 范围为 31% 至 97%，转化率为 45% 和未反应的酯） S)-(+)-1。

  DOI：

  10.1080/10426509808033735

文献信息

• A Novel Synthesis of 1-Aminoalkylphosphonates
  作者：Subir K. Chakraborty、Robert Engel

  DOI：10.1080/00397919108019793

  日期：1991.4

  A novel route has been devised for the preparation of a series of 1-aminoalkylphosphonate diesters, precursors to analogues of a-amino acids. The route involves a facile bromine substitution at the 1-position of alkylphosphonate diesters using N-bromosuccinimide, followed by azide ion displacement and catalytic hydrogenolysis.
• CHAKRABORTY, SUBIR K.;ENGEL, ROBERT, SYNTH. COMMUN., 21,(1991) N-9, C. 1039-1046
  作者：CHAKRABORTY, SUBIR K.、ENGEL, ROBERT

  DOI：——

  日期：——