1-Amino-3-methylbutylphosphonic acid diisopropyl ester | 136052-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Amino-3-methylbutylphosphonic acid diisopropyl ester
• 英文别名: 1-Di(propan-2-yloxy)phosphoryl-3-methylbutan-1-amine
• CAS: 136052-64-7
• 化学式: C₁₁H₂₆NO₃P
• 分子量: 251.306
• InChiKey: ROBZAJLOHJJLGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Amino-3-methylbutylphosphonic acid diisopropyl ester 在 氢氧化钾 、 phosphate buffer 、 三甲基溴硅烷 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 D-1-(N-Phenylacetylamino)-3-methylbutylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  通过外消旋的N-酰化的1-氨基烷基膦酸的立体选择性酶水解制备旋光的1-氨基烷基膦酸

  摘要：

  合成了1-氨基烷基膦酸的N-苯基乙酰化衍生物，并证明了其被青霉素酰基转移酶水解的高对映选择性（EC 3.5.1.11）。外消旋的1-（N-苯基乙酰氨基）烷基膦酸的立体选择性酶水解用于制备对映异构的1-氨基烷基膦酸。建立了青霉素酰基转移酶催化水解的动力学规律，并优化了生物催化过程，以提高光学纯度和光学活性产物的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86439-5
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基亚磷酸酯 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 过氧化氢苯甲酰 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0~160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 61.0h， 生成 1-Amino-3-methylbutylphosphonic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 1-Aminoalkylphosphonates

  摘要：

  A novel route has been devised for the preparation of a series of 1-aminoalkylphosphonate diesters, precursors to analogues of a-amino acids. The route involves a facile bromine substitution at the 1-position of alkylphosphonate diesters using N-bromosuccinimide, followed by azide ion displacement and catalytic hydrogenolysis.

  DOI：

  10.1080/00397919108019793

文献信息

• ENZYMES IN ORGANIC CHEMISTRY, 8.^[11 PROTEASE-CATALYZED KINETIC RESOLUTION OF α-CHLOROACETOXYPHOSPHONATES IN A BIPHASIC SYSTEM
  作者：Friedrich Hammerschmidt、Frank Wuggenig

  DOI：10.1080/10426509808033735

  日期：1998.10.1

  Abstract Protease Chirazyme® P-2 hydrolyses racemic α-chloroacetoxyphosphonates (±1 enantiose-lectively to furnish α-hydroxyphosphonates (R)-(-)-2 with ee's ranging from 31 to 97% at a conversion of 45% and unreacted esters (S)-(+)-1.

  摘要 蛋白酶 Chirazyme® P-2 水解外消旋 α-氯乙酰氧基膦酸酯（±1 对映糖选择性地提供 α-羟基膦酸酯 (R)-(-)-2，ee 范围为 31% 至 97%，转化率为 45% 和未反应的酯） S)-(+)-1。
• CHAKRABORTY, SUBIR K.;ENGEL, ROBERT, SYNTH. COMMUN., 21,(1991) N-9, C. 1039-1046
  作者：CHAKRABORTY, SUBIR K.、ENGEL, ROBERT

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of optically active 1-aminoalkylphosphonic acids by stereoselective enzymatic hydrolysis of racemic N-acylated 1-aminoalkylphosphonic acids
  作者：V.A Solodenko、T.N Kasheva、V.P Kukhar、E.V Kozlova、D.A Mironenko、V.K Švedas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86439-5

  日期：1991.1

  N-Phenylacetylated derivatives of 1-aminoalkylphosphonic acids were synthesized and high enantioselectivity of their hydrolysis by penicillin acylase (EC 3.5.1.11) was demonstrated. Stereoselective enzymatic hydrolysis of racemic 1-(N-phenylacetylamino)alkylphosphonic acids was used for preparation of enantiomeric 1-aminoalkylphosphonic acids. The kinetic regularities of penicillin acylase catalyzed

  合成了1-氨基烷基膦酸的N-苯基乙酰化衍生物，并证明了其被青霉素酰基转移酶水解的高对映选择性（EC 3.5.1.11）。外消旋的1-（N-苯基乙酰氨基）烷基膦酸的立体选择性酶水解用于制备对映异构的1-氨基烷基膦酸。建立了青霉素酰基转移酶催化水解的动力学规律，并优化了生物催化过程，以提高光学纯度和光学活性产物的收率。
• A Novel Synthesis of 1-Aminoalkylphosphonates
  作者：Subir K. Chakraborty、Robert Engel

  DOI：10.1080/00397919108019793

  日期：1991.4

  A novel route has been devised for the preparation of a series of 1-aminoalkylphosphonate diesters, precursors to analogues of a-amino acids. The route involves a facile bromine substitution at the 1-position of alkylphosphonate diesters using N-bromosuccinimide, followed by azide ion displacement and catalytic hydrogenolysis.