2-C-(6-iodo-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl)acetone | 1422964-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-C-(6-iodo-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl)acetone
• 英文别名: 1-[(2R,3S,4R,5S,6S)-6-(iodomethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]propan-2-one
• CAS: 1422964-60-0
• 化学式: C₃₀H₃₃IO₅
• 分子量: 600.494
• InChiKey: KFAVAEUNBAFDET-CMPUJJQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-C-(6-iodo-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl)acetone 在 四氢吡咯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到1-[(1R,2R,3S,4S,5S,6S)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-6-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过分子内环化从C-糖苷合成7-氧杂双环[2.2.1]庚烷和8-氧杂双环[3.2.1]辛烷

  摘要：

  描述了一种从丙酮酰基C-糖苷底物合成7-氧杂双环[2.2.1]庚烷和8-氧杂双环[3.2.1]辛烷的简单有效的方法，该方法涉及通过C-端的亲核取代进行分子内环化反应。通过在吡咯烷存在下形成的2'-烯胺中间体形成C-糖苷的5或C-6。因为在这些条件下发生异头异构体差向异构化，所以具有任一异头异构体构型的C-糖苷底物都以相同的立体选择性和相似的化学产率转化为相同的产物。

  DOI：

  10.1021/jo3024973
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(2-oxopropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl methanesulfonate 在 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到2-C-(6-iodo-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl)acetone
  参考文献：
  名称：

  通过分子内环化从C-糖苷合成7-氧杂双环[2.2.1]庚烷和8-氧杂双环[3.2.1]辛烷

  摘要：

  描述了一种从丙酮酰基C-糖苷底物合成7-氧杂双环[2.2.1]庚烷和8-氧杂双环[3.2.1]辛烷的简单有效的方法，该方法涉及通过C-端的亲核取代进行分子内环化反应。通过在吡咯烷存在下形成的2'-烯胺中间体形成C-糖苷的5或C-6。因为在这些条件下发生异头异构体差向异构化，所以具有任一异头异构体构型的C-糖苷底物都以相同的立体选择性和相似的化学产率转化为相同的产物。

  DOI：

  10.1021/jo3024973