ethyl 2-[(1S)-1-amino-3-methylbutyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate | 189811-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-[(1S)-1-amino-3-methylbutyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 189811-19-6
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 242.342
• InChiKey: SOMHZEOIUIDICR-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(1S)-1-amino-3-methylbutyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 双氧水 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  sansalvamide A 肽模拟物的合成：含有三唑、恶唑、噻唑和假脯氨酸的化合物

  摘要：

  与用肽类似物观察到的相比，基于肽模拟物的大环化合物通常具有改进的药代动力学特性。描述了基于活性 sansalvamide A 结构的 13 种拟肽衍生物的合成，其中这些类似物沿大环骨架包含杂环（三唑、恶唑、噻唑或假脯氨酸）。这些衍生物的合成采用了几种可用于将大环肽转化为其拟肽对应物的方法。这些方法包括肽修饰以生成用于点击化学的炔烃和叠氮化物、丝氨酸转化为恶唑、Hantzsch 反应生成噻唑以及保护苏氨酸生成假脯氨酸衍生物。此外，我们展示了两种不同的拟肽部分，三唑和噻唑，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.089
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-亮氨酰胺 在 劳森试剂 、 吡啶 、 potassium hydrogencarbonate 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 ethyl 2-[(1S)-1-amino-3-methylbutyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  sansalvamide A 肽模拟物的合成：含有三唑、恶唑、噻唑和假脯氨酸的化合物

  摘要：

  与用肽类似物观察到的相比，基于肽模拟物的大环化合物通常具有改进的药代动力学特性。描述了基于活性 sansalvamide A 结构的 13 种拟肽衍生物的合成，其中这些类似物沿大环骨架包含杂环（三唑、恶唑、噻唑或假脯氨酸）。这些衍生物的合成采用了几种可用于将大环肽转化为其拟肽对应物的方法。这些方法包括肽修饰以生成用于点击化学的炔烃和叠氮化物、丝氨酸转化为恶唑、Hantzsch 反应生成噻唑以及保护苏氨酸生成假脯氨酸衍生物。此外，我们展示了两种不同的拟肽部分，三唑和噻唑，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.089

文献信息

• Solid-phase synthesis via N-terminal attachment to the 2-chlorotrityl resin
  作者：William J. Hoekstra、Michael N. Greco、Stephen C. Yabut、Becky L. Hulshizer、Bruce E. Maryanoff

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00447-4

  日期：1997.4

  Connection of a secondary amine to the 2-chlorotrityl resin followed by iterative saponification/coupling sequences provided a basis for generating focused peptidomimetic mini-libraries. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.