Boc-D-Glu(O-Bzl)-O-isoamyl | 1401716-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-Glu(O-Bzl)-O-isoamyl
• 英文别名: 5-O-benzyl 1-O-(3-methylbutyl) (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanedioate
• CAS: 1401716-93-5
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₆
• 分子量: 407.507
• InChiKey: OZOVQRRGWUHMQB-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-Glu(O-Bzl)-O-isoamyl 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 Boc-D-Glu(D-Trp-O-heptyl)-O-isoamyl
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUGS OF D-GAMMA-GLUTAMYL-D-TRYPTOPHAN AND D-GAMMA- GLUTAMYL-L-TRYPTOPHAN
  [FR] PROMÉDICAMENTS DE D-GAMMA-GLUTAMYL-D-TRYPTOPHANE ET D-GAMMA-GLUTAMYL-L-TRYPTOPHANE

  摘要：

  本发明提供D-γ-谷氨酰-[D/L]-色氨酸的前药，所述前药是化合物I的药用可接受盐，其中G为C1-C8烷基或苄基，T为C1-C8烷基或苄基，*为(R)或(S)构型的手性碳，但当*为(R)构型时，至少有一个G和T为C5-C8烷基；以及化合物I在制药组合物中的使用。

  公开号：

  WO2012129680A1
• 作为产物：
  描述：

  异戊基碘 、 Boc-D-谷氨酸-5-苄酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到Boc-D-Glu(O-Bzl)-O-isoamyl
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUGS OF D-GAMMA-GLUTAMYL-D-TRYPTOPHAN AND D-GAMMA- GLUTAMYL-L-TRYPTOPHAN
  [FR] PROMÉDICAMENTS DE D-GAMMA-GLUTAMYL-D-TRYPTOPHANE ET D-GAMMA-GLUTAMYL-L-TRYPTOPHANE

  摘要：

  本发明提供D-γ-谷氨酰-[D/L]-色氨酸的前药，所述前药是化合物I的药用可接受盐，其中G为C1-C8烷基或苄基，T为C1-C8烷基或苄基，*为(R)或(S)构型的手性碳，但当*为(R)构型时，至少有一个G和T为C5-C8烷基；以及化合物I在制药组合物中的使用。

  公开号：

  WO2012129680A1

文献信息

• PRODRUGS OF D-GAMMA-GLUTAMYL-D-TRYPTOPHAN AND D-GAMMA-GLUTAMYL-L-TRYPTOPHAN
  申请人：APOTEX TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：US20150011484A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention provides pro-drugs of D-gamma-glutamyl-[D/L]-tryptophan, said pro-drugs are compounds of Formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein G is C 1 -C 8 alkyl or benzyl, T is C 1 -C 8 alkyl or benzyl, and * is a chiral carbon in a (R) or (S) configuration, provided that when * is in the (R) configuration, at least one of G and T is C 5 -C 8 alkyl; and use of compounds of Formula I in a pharmaceutical composition.

  本发明提供D-γ-谷氨酰-[D/L]-色氨酸的前药，所述前药是公式I的化合物或其药学上可接受的盐，其中G是C1-C8烷基或苄基，T是C1-C8烷基或苄基，而*是具有(R)或(S)构型的手性碳，前提是当*处于(R)构型时，G和T中至少有一个是C5-C8烷基；以及公式I化合物在制药组合物中的用途。
• US20140343050A1
  申请人：——

  公开号：US20140343050A1

  公开（公告）日：2014-11-20
• [EN] PRODRUGS OF D-ISOGLUTAMYL-[D/L]-TRYPTOPHAN<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE D-ISOGLUTAMYL-[D/L]-TRYPTOPHANE
  申请人：APOTEX TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2012129671A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Provided are carboxylic ester derivatives of formula (I), methods of preparing them, and methods for using them. These compounds are prodrugs of D-isoglutamyl-[D/L]-tryptophan. The in vitro bioconversion of some of the prodrugs to the parent drug D-isoglutamyl-D-tryptophan (or thymodepressin) was tested in human hepatocytes and in human blood. In vivo pharmacokinetic studies following oral administration of some of the prodrugs to rats are also reported.

  提供了公式（I）的羧酸酯衍生物，其制备方法以及使用方法。这些化合物是D-异谷氨酰-[D/L]-色氨酸的前药。对一些前药在人类肝细胞和人类血液中转化为母药D-异谷氨酰-D-色氨酸（或胸腺抑制素）的体外生物转化进行了测试。还报告了将一些前药口服给大鼠后的体内药代动力学研究。
• [EN] PRODRUGS OF D-GAMMA-GLUTAMYL-D-TRYPTOPHAN AND D-GAMMA- GLUTAMYL-L-TRYPTOPHAN<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE D-GAMMA-GLUTAMYL-D-TRYPTOPHANE ET D-GAMMA-GLUTAMYL-L-TRYPTOPHANE
  申请人：APOTEX TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2012129680A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention provides pro-drugs of D-gamma-glutamyl-[D/L] -tryptophan, said pro-drugs are compounds of Formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein G is C1-C8 alkyl or benzyl, T is C1-C8 alkyl or benzyl, and * is a chiral carbon in a (R) or (S) configuration, provided that when * is in the (R) configuration, at least one of G and T is C5-C8 alkyl; and use of compounds of Formula I in a pharmaceutical composition.

  本发明提供D-γ-谷氨酰-[D/L]-色氨酸的前药，所述前药是化合物I的药用可接受盐，其中G为C1-C8烷基或苄基，T为C1-C8烷基或苄基，*为(R)或(S)构型的手性碳，但当*为(R)构型时，至少有一个G和T为C5-C8烷基；以及化合物I在制药组合物中的使用。