(E)-1-(Trimethylsilyl)-1-penten-3-on | 65420-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(Trimethylsilyl)-1-penten-3-on
• 英文别名: (E)-1-trimethylsilyl-1-penten-3-one；(E)-1-(trimethylsilyl)pent-1-en-3-one；(E)-1-trimethylsilylpent-1-en-3-one
• CAS: 65420-45-3；92509-49-4
• 化学式: C₈H₁₆OSi
• 分子量: 156.3
• InChiKey: KAZQBZJTYWKXHR-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.835±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(Trimethylsilyl)-1-penten-3-on 在 溴 、 三乙胺 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 169.0h， 以75%的产率得到(Z)-2-bromo-1-trimethylsilyl-1-penten-3-one
  参考文献：
  名称：

  轴向手性Allenylsilanes的钯催化不对称合成及其与S应用è 2“手性转移反应

  摘要：

  将Pd催化的S N 2'反应和脱甲硅烷基化的S E 2'反应逐步应用到矛盾的2-溴-1-甲硅烷基-1,3-二烯上，为叔和季炔丙基的高对映选择性构建提供了一条新途径通过轴向手性烯基硅烷形成立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol102554a
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-Diethyl-<1-ethyliden-3-(trimethylsilyl)-2-propenyl>-phosphat 在 盐酸 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以42%的产率得到(E)-1-(Trimethylsilyl)-1-penten-3-on
  参考文献：
  名称：

  Ahlbrecht, Hubertus; Farnung, Winfried; Simon, Herbert, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 8, p. 2622 - 2643

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium carbonyl-catalyzed carbonylation of unsaturated compounds
  作者：Pangbu Hong、Takaya Mise、Hiroshi Yamazaki

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80044-x

  日期：1987.11

  Rhodium carbonyl-catalyzed cross-hydrocarbonylation of acetylenes and ethylene with carbon monoxide and hydrogen gives α,β-unsaturated ethyl ketones. Under CO (10 kg cm−2) and H2 (50 kg cm−2) at 90°C the reaction of diphenylacetylene with ethylene in the presence of Rh4(CO)12 catalyst gave (E)-1,2-diphenyl-1-penten-3-one (3a) in 91% yield. Under similar conditions phenylacetylene (1d), 1-hexyne (1e)

  羰基铑催化的乙炔和乙烯与一氧化碳和氢的交叉羰基化反应生成α，β-不饱和乙基酮。在90°C下在CO（10 kg cm -2）和H 2（50 kg cm -2）下，在Rh 4（CO）12催化剂存在下，二苯乙炔与乙烯的反应得到（E）-1,2-二苯基-1-戊烯-3-酮（3a），产率91％。在类似条件下，苯乙炔（1d），1-己炔（1e），3,3-二甲基-1-丁炔（1f）和三甲基甲硅烷基乙炔（1g）得到（E）-1-苯基-1-戊烯-3-一个（3d），（E）-4-壬烯-3-一（3e），（E）-6,6-二甲基-4-庚烯-3-一（3f）和（E）-1-三甲基甲硅烷基-1-戊烯-3-一（3g）分别以76％，68％，93％和62％的产率生产。因此，末端乙炔的反应以高的立体选择性和区域选择性进行：将丙酰基引入到空间较少受阻的炔碳原子上。通过将区域选择性与在氢供体例如醇存在下获得的5-乙基-2（5 H）-呋喃酮（2）的
• New catalytic route to (E)-β-silyl-α,β-unsaturated ketones
  作者：Piotr Pawluć

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.03.004

  日期：2012.6

  (E)-beta-(Silyl)-alpha,beta-unsaturated ketones have been efficiently synthesized via one-pot sequential ruthenium-catalyzed silylative homo-coupling of dimethylphenylvinylsilane or trimethylvinylsilane (Marciniec coupling) and rhodium-catalyzed selective desilylative acylation (Narasaka coupling) of (E)-1,2-bis(silyl)ethenes with acid anhydrides. Synthetic strategy relies on the selective mono-substitution of the bis(silyl)ethene intermediate. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  (E)-β-位硅基-α,β-不饱和酮通过串联 ruthenium 催化的 homo-coupling 和 silicate 催化选择性去硅化甲基苯乙烯硅烷或三基甲苯乙烯硅烷(Marciniec 置换)以及 rhodium 催化选择性去硅化缩酮( Narasaka 置换)和酸酐之间的化学反应得以高效合成。合成策略依赖于对双硅基乙烯中间体的单亲和取代反应。 (C) 2012 Elsevier B.V. 版权所有。
• AHLBRECHT, H.;FARNUNG, W.;SIMON, H., CHEM. BER., 1984, 117, N 8, 2622-2643
  作者：AHLBRECHT, H.、FARNUNG, W.、SIMON, H.

  DOI：——

  日期：——
• HONG, PANGBU;MISE, TAKAYA;YAMAZAKI, HIROSHI, J. ORGANOMET. CHEM., 334,(1987) N 1-2, 129-140
  作者：HONG, PANGBU、MISE, TAKAYA、YAMAZAKI, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——