(R)-1-((3aR,5S,6R,6aR)-6-ethynyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol | 1351933-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-((3aR,5S,6R,6aR)-6-ethynyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol
• CAS: 1351933-14-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: MDQQJIWOLPWKOC-HOTMZDKISA-N

物化性质

• 沸点：
  355.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.53
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((3aR,5S,6R,6aR)-6-ethynyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (R)-1-((3aR,5S,6R,6aR)-6-ethynyl-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Tandem Enyne/Ring Closing Metathesis Approach to 4-Methylene-2-cyclohexenols: An Efficient Entry to Otteliones and Loloanolides

  摘要：

  A short and efficient approach to a 4-methylene-2-cyclohexenone substructure present in ottellones and loloanolides Is described. This strategy involves a tandem enyne/ring closing metathesis as the key reaction to construct this labile core unit

  DOI：

  10.1021/ol2029838
• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,5S,6R,6aR)-tetrahydro-2,2-dimethyl-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)methanol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 (R)-1-((3aR,5S,6R,6aR)-6-ethynyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  A Tandem Enyne/Ring Closing Metathesis Approach to 4-Methylene-2-cyclohexenols: An Efficient Entry to Otteliones and Loloanolides

  摘要：

  A short and efficient approach to a 4-methylene-2-cyclohexenone substructure present in ottellones and loloanolides Is described. This strategy involves a tandem enyne/ring closing metathesis as the key reaction to construct this labile core unit

  DOI：

  10.1021/ol2029838