O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-α-D-glucopyranosyl fluoride | 188398-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-α-D-glucopyranosyl fluoride
• 英文别名: 2-O-acetyl-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-D-glucopyranosyl-fluoride
• CAS: 188398-90-5
• 化学式: C₅₇H₅₆FNO₁₂
• 分子量: 966.07
• InChiKey: AOFXELMKHSXZIV-ADQTUNLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.58
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  137.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-α-D-glucopyranosyl fluoride 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到benzyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基叠氮化物是低聚乳糖胺和Lewis（x）糖类融合合成的基础。

  摘要：

  含有2型乳糖胺重复单元的寡糖，例如新乳糖胺和三聚体Lewis（x）衍生物，是使用新乳糖胺叠氮化物构建单元构建的。叠氮基提供对端基位置的有利保护，其对多种保护基操纵和糖基化反应稳定。另一方面，糖基叠氮化物可通过与乙酰基二羧酸二叔丁酯的1，3-偶极环加成反应并随后用氟化氢-吡啶配合物处理所得的N-糖基三唑而转化为糖基氟化物。用路易斯酸活化乳糖胺氟化物提供了用二糖单元延长寡糖链的可能性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00209-x
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide 在 吡啶 、 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-α-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  一种基于糖基叠氮化物转化为糖基氟化物的异头保护和活化的新方法

  摘要：

  糖基叠氮化物提供稳定的可靠的端基异构保护，该条件稳定于以下条件：水解除去酯基，还原性打开或释放缩醛二醇保护，引入醚型保护以及糖基化过程。由于可将糖基叠氮化物转化为可被糖基化反应活化的糖基氟化物，因此进一步提高了该端基保护的效用。为此，已经将糖基叠氮化物与乙酰二羧酸二叔丁酯进行了1，3-偶极环加成。用氟化氢-吡啶配合物处理时，N-糖基三唑衍生物直接得到糖基氟化物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84071-d