2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 433935-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 433935-86-5
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 317.182
• InChiKey: XIWWRVCZUUKLAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-2-benzylidene-3-chloro-1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-（1-炔基）-2-烯烃-1-酮的膦催化区域选择性和立体选择性加氢卤代反应：2-卤代-1,3-二烯的合成

  摘要：

  描述了在乙酸存在下，三苯基膦（PPh 3）催化2-（1-炔基）-2-烯键-1-酮与金属卤化物的区域选择性和立体选择性加氢卤化反应，提供功能化的3,4-二取代的2卤代1,3-二烯，中等至良好的产率，具有高立体选择性和区域特异性。简单的执行，温和的条件以及产品的潜在用途使该协议具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500408
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化炔基取代烯酮的对映选择性1,4-原硅烷基化合成高度非对映异构手性高烯基硅烷

  摘要：

  开发了一种铜催化的 α-炔基-烯酮的 1,4-原甲硅烷基化，以形成官能化的手性高烯基硅烷。在手性单吡啶恶唑啉配体的存在下，以良好的收率制备了多种具有连续立体中心和轴的三取代丙二烯衍生物，具有优异的对映选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00739

文献信息

• Chemoselective CC Bond Cleavage of Epoxide Motifs: Gold(I)-Catalyzed Diastereoselective [4+3] Cycloadditions of 1-(1-Alkynyl)oxiranyl Ketones and Nitrones
  作者：Tao Wang、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201002395

  日期：2011.1.3

  Cutting carbon! A novel facile strategy for the CC bond cleavage of oxiranyl ketones has been developed. Carbophilic gold(I) activation of the alkyne side chain mediates a heterocyclization and subsequent CC bond cleavage (see scheme).

  减碳！已开发出一种新的简便方法，可用于氧化奥氮基酮的CC键断裂。炔侧链的嗜碳金（I）活化介导杂环化和随后的CC键裂解（请参阅方案）。
• Visible Light-Mediated Coupling of α-Bromochalcones with Alkenes
  作者：Suva Paria、Viktor Kais、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/adsc.201400638

  日期：2014.9.15

  Photoredox catalyzed intermolecular couplings of α‐bromochalcones to olefins have been developed. Employing 1 mol% of the iridium complex Ir(ppy)3 as photocatalyst, vinyl radicals are generated from α‐bromochalcones as the key intermediate, which efficiently engage in a formal [4+2] cyclization with various alkenes. The resulting 3,4‐dihydronaphthalenes can be readily transformed to the corresponding

  已经开发了光氧化还原催化的α-溴代查耳酮与烯烃的分子间偶联。使用1 mol％的铱络合物Ir（ppy）3作为光催化剂，乙烯基自由基是由α-溴代查耳酮作为关键中间体生成的，可以有效地与各种烯烃进行正式的[4 + 2]环化反应。生成的3,4-二氢萘可以很容易地转化为相应的萘，并进一步环化为5 H-苯并[ c ]芴。另外，如果烯烃在烯丙基位置具有合适的离去基团，则可以得到Heck型偶联产物与空间受阻更强的烯烃或烯丙基化产物。
• Chiral N,N′-dioxide-Sc(NTf₂)₃ complex-catalyzed asymmetric bromoamination of chalones with N-bromosuccinimide as both bromine and amide source
  作者：Zhengmeng Wang、Lili Lin、Pengfei Zhou、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7cc00470b

  日期：——

  A chiral N,N[prime or minute]-dioxide-Sc(NTf2)3 complex catalytic system has been developed to catalyze the asymmetric bromoamination reaction of chalones with N-bromosuccinimide.

  已经开发出手性的N，N [原始或分钟]-二氧化物-Sc（NTf 2）3络合物催化体系，以催化Chalones与N-溴代琥珀酰亚胺的不对称溴化反应。
• Sc(OTf)₃-Catalyzed Diastereoselective Formal [3+2] Cycloaddition Reactions of Alkynylcyclopropane Ketones with Electron-Rich Aromatic Aldehydes To Yield 2,5-<i>trans</i>-Tetrahydrofurans
  作者：Chi Zhang、Muyun Xu、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201600233

  日期：2016.5

  the general [4+2] cycloaddition reactions of alkynylcyclopropane ketones reported in the literature, we report herein a Sc(OTf)3-catalyzed formal intermolecular [3+2] cycloaddition reaction of alkynylcyclopropane ketones with electron-rich aromatic aldehydes. 2,3,3,5-Tetrasubstituted tetrahydrofurans were obtained by this method, and the tetrahydrofuran skeleton was diastereoselectively constructed with

  与文献中报道的炔基环丙烷酮的一般 [4+2] 环加成反应不同，我们在此报告了 Sc(OTf)3 催化的炔基环丙烷酮与富电子芳香醛的正式分子间 [3+2] 环加成反应。该方法得到2,3,3,5-四取代四氢呋喃，四氢呋喃骨架采用2,5-反式构型非对映选择性构建。这也与通常从大多数供体-受体环丙烷的典型 [3+2] 环加成反应中获得的 2,5-顺式构型完全不同。此外，环加合物经过多米诺碳钯化/C-H活化/C-C键形成过程，以高效构建多环骨架。
• Indium‐Catalysed Transfer Hydrogenation for the Reductive Cyclisation of 2‐Alkynyl Enones towards Trisubstituted Furans
  作者：Luomo Li、Sascha Kail、Sebastian M. Weber、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/anie.202109266

  日期：2021.10.25

  Indium tribromide catalysed the transfer hydrogenation from dihydroaromatic compounds, such as the commercially available γ-terpinene, to enones, which resulted in the cyclisation to trisubstituted furan derivatives. The reaction was initiated by a Michael addition of a hydride nucleophile to the enone subunit followed by a Lewis-acid-assisted cyclisation and the formation of a furan–indium intermediate

  三溴化铟催化从二氢芳香族化合物（例如市售的γ-萜品烯）到烯酮的转移氢化，从而环化为三取代的呋喃衍生物。该反应是通过将氢化物亲核试剂迈克尔加成到烯酮亚基上引发的，然后进行路易斯酸辅助环化并形成呋喃-铟中间体和衍生自二氢芳族起始材料的Wheland中间体。该产物是通过 Wheland 配合物质子化形成的，并取代了三溴化铟取代基。此外，二氢芳香族 HD 替代物的位点特异性氘标记导致了产物的位点特异性标记，并通过 H-D 加扰提供了对反应机制的有用见解。