(4S)-2-(benzenesulfonyl)-1-[(2S,6S)-2-[(E)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-1-enyl]-6-methoxy-2,3-dihydropyran-6-yl]-5-[(2S,3S,5R)-5-methoxy-3-triethylsilyloxyoxolan-2-yl]-4-methylpentan-3-one | 368878-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-2-(benzenesulfonyl)-1-[(2S,6S)-2-[(E)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-1-enyl]-6-methoxy-2,3-dihydropyran-6-yl]-5-[(2S,3S,5R)-5-methoxy-3-triethylsilyloxyoxolan-2-yl]-4-methylpentan-3-one
• CAS: 368878-70-0
• 化学式: C₅₀H₇₂O₉SSi₂
• 分子量: 905.353
• InChiKey: ZIBQURJLYZZAQH-BKVMNCKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.57
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2-(benzenesulfonyl)-1-[(2S,6S)-2-[(E)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-1-enyl]-6-methoxy-2,3-dihydropyran-6-yl]-5-[(2S,3S,5R)-5-methoxy-3-triethylsilyloxyoxolan-2-yl]-4-methylpentan-3-one 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.12h， 以72%的产率得到tert-butyl(((E)-5-((2R,3aS,5R,5'R,6S,6''S,7aS)-2-methoxy-6-methyl-3'-(phenylsulfonyl)-2,3,3a,3',4',5'',6,6'',7,7a-decahydrodispiro[furo[3,2-b]pyran-5,2'-furan-5',2''-pyran]-6''-yl)pent-4-en-1-yl)oxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Controlling influences in bisspiroketal formation: synthesis of the ABC ring system of azaspiracid

  摘要：

  Substitution effects on the stereochemical outcome of bisspiroketalization on the C-1-C-17 carbon backbone of azaspiracid is presented. A possible explanation is offered to explain the observed stereochemical outcome. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.03.003
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-5-[(2S,6S)-6-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-6-methoxy-2,3-dihydropyran-2-yl]pent-4-enoxy]-tert-butyl-diphenylsilane 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (4S)-2-(benzenesulfonyl)-1-[(2S,6S)-2-[(E)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-1-enyl]-6-methoxy-2,3-dihydropyran-6-yl]-5-[(2S,3S,5R)-5-methoxy-3-triethylsilyloxyoxolan-2-yl]-4-methylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Controlling influences in bisspiroketal formation: synthesis of the ABC ring system of azaspiracid

  摘要：

  Substitution effects on the stereochemical outcome of bisspiroketalization on the C-1-C-17 carbon backbone of azaspiracid is presented. A possible explanation is offered to explain the observed stereochemical outcome. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.03.003

文献信息

• Studies directed toward the total synthesis of azaspiracid. Construction of the C1–C19 carbon backbone and synthesis of the C10, C13 nonnatural transoidal bisspirocyclic ring system
  作者：Rich G Carter、David E Graves

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01211-4

  日期：2001.8

  backbone of azaspiracid is outlined utilizing a key Julia coupling strategy. Spirocyclization of a C12 sulfone substrate induced formation of the unprecedented, nonnatural transoidal bisspiroketal. Construction of the bisspirocyclic array at C10 and C13, in the absence of the C12 sulfone, led to formation of the cisoidal orientation of the bisspirocycle, with the nonnatural stereochemistry at C13.

  利用关键的Julia偶联策略概述了氮杂螺菌酸的C 1 -C 19碳主链的有效进入。C 12砜底物的螺旋环化诱导了空前的非天然的双螺旋双螺缩酮的形成。在不存在C 12砜的情况下，在C 10和C 13处双螺环阵列的构建导致了双螺环的顺环体取向的形成，在C 13处具有非天然立体化学。
• Controlling influences in bisspiroketal formation: synthesis of the ABC ring system of azaspiracid
  作者：Rich G Carter、T.Campbell Bourland、Xiao-Ti Zhou、Melissa A Gronemeyer

  DOI：10.1016/j.tet.2003.03.003

  日期：2003.11

  Substitution effects on the stereochemical outcome of bisspiroketalization on the C-1-C-17 carbon backbone of azaspiracid is presented. A possible explanation is offered to explain the observed stereochemical outcome. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.