(((2R,3R,4R)-2-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-6-(((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethynyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl)bis(oxy))bis(triisopropylsilane) | 1241951-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (((2R,3R,4R)-2-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-6-(((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethynyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl)bis(oxy))bis(triisopropylsilane)
• CAS: 1241951-05-2
• 化学式: C₆₂H₉₈O₉Si₃
• 分子量: 1071.71
• InChiKey: IRVNRMVCDDAUMC-WZASCHCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.71
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  83.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((2R,3R,4R)-2-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-6-(((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethynyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl)bis(oxy))bis(triisopropylsilane) 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的（1→6）链状C-糖苷的合成方法

  摘要：

  提出了一种灵活而鲁棒的组装（1→6）连接的C-糖苷二糖的方法。关键反应是Pd催化的1-碘-或1-triflato-糖与炔基糖苷的偶联。使用阮内镍对三键进行选择性加氢后，可以重新安装天然羟基图案。取决于氢化物的来源，使用DMDO和还原性环氧化合物进行的环氧化作用可接触到α或β衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol101625p
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-triisopropylsilyl-1-iodo-D-glucal 、 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-α-D-manno-hept-6-ynopyranoside 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以74%的产率得到(((2R,3R,4R)-2-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-6-(((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethynyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl)bis(oxy))bis(triisopropylsilane)
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的（1→6）链状C-糖苷的合成方法

  摘要：

  提出了一种灵活而鲁棒的组装（1→6）连接的C-糖苷二糖的方法。关键反应是Pd催化的1-碘-或1-triflato-糖与炔基糖苷的偶联。使用阮内镍对三键进行选择性加氢后，可以重新安装天然羟基图案。取决于氢化物的来源，使用DMDO和还原性环氧化合物进行的环氧化作用可接触到α或β衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol101625p