methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-α-D-manno-hept-6-ynopyranoside | 306300-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-α-D-manno-hept-6-ynopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6S)-2-ethynyl-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 306300-00-5
• 化学式: C₂₉H₃₀O₅
• 分子量: 458.554
• InChiKey: CROMTUUMCUWTAY-PNHLWVRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-triisopropylsilyl-1-iodo-D-glucal 、 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-α-D-manno-hept-6-ynopyranoside 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以74%的产率得到(((2R,3R,4R)-2-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-6-(((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethynyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl)bis(oxy))bis(triisopropylsilane)
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的（1→6）链状C-糖苷的合成方法

  摘要：

  提出了一种灵活而鲁棒的组装（1→6）连接的C-糖苷二糖的方法。关键反应是Pd催化的1-碘-或1-triflato-糖与炔基糖苷的偶联。使用阮内镍对三键进行选择性加氢后，可以重新安装天然羟基图案。取决于氢化物的来源，使用DMDO和还原性环氧化合物进行的环氧化作用可接触到α或β衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol101625p
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-7,7-dibromo-6,7-dideoxy-α-D-manno-hept-6-enopyranoside 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-α-D-manno-hept-6-ynopyranoside
  参考文献：
  名称：

  SmI2 / Pd（0）促进碳水化合物环收缩合成乙烯基和炔基环戊四醇。

  摘要：

  由对映体纯的形式，由适当的碳水化合物前体以对映体纯的形式，通过SmI2和催化的Pd（O）促进的直接一步式环缩过程制备各种乙烯基或炔基取代的多羟基化环戊烷和环丁烷。该反应被认为是通过中间的开环的烯丙基或烯丙基complex络合物进行的，该络合物通过分子内羰基加成而发生闭环。在两个新创建的立体异构中心发现乙烯基（或炔基）和羟基之间存在主要的反式关系，在形成高炔丙基环戊醇产物中观察到良好的立体选择性。在适当的条件下，使用替代方法无法直接获得立体异构体的制备有用的产量。

  DOI：

  10.1021/jo0005619