3,4,6-tri-O-triisopropylsilyl-1-iodo-D-glucal | 135145-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-triisopropylsilyl-1-iodo-D-glucal
• 英文别名: (((2R,3R,4R)-6-iodo-2-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl)bis(oxy))bis(triisopropylsilane)；[(2R,3R,4R)-6-iodo-3,4-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 135145-81-2
• 化学式: C₃₃H₆₉IO₄Si₃
• 分子量: 741.069
• InChiKey: JUGLXCNRWMCIPT-IZWPZILSSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.98
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-triisopropylsilyl-1-iodo-D-glucal 在 四(三苯基膦)钯 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S,4R)-2-(hydroxymethyl)-6-(2-phenyl-1-tosyl-1H-indol-3-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 C-糖基化和邻炔基苯胺与 1-碘糖的环化：方便地获得 3-吲哚基-C-糖苷

  摘要：

  已经开发了一种通过钯催化的o-炔基苯胺与 1-碘甘醇的环化/ C-糖基化序列合成 3-吲哚基-C - Δ 1,2-糖苷的有效且实用的方法。该方法具有广泛的底物范围，并能以高产率获得 3-吲哚基-C - Δ 1,2-糖苷。此外，这里获得的产品对进一步转化具有很高的实用性。

  DOI：

  10.1039/d0ob01812k
• 作为产物：
  描述：

  1-(tributylstannyl)-3,4,6-tris-O-(triisopropylsilyl)-D-glucal 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到3,4,6-tri-O-triisopropylsilyl-1-iodo-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  钯催化交叉偶联法制备C-芳基葡萄糖

  摘要：

  C-芳基葡萄糖 17-31 是通过钯催化的 1-三丁基甲锡烷基-3,4,6-三-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-D-葡萄糖 (11) 和芳基溴化物的交叉偶联制备的。所有这些反应中的主要副产物是二聚体 33，即 11 均偶联的产物。 或者，C-芳基葡糖 34-40 可以通过钯催化的 1-iodo-3,4 偶联获得， 6-tri-O-(三异丙基甲硅烷基)-D-glucal (16) 和各种金属化芳烃，包括 ArZnCl、ArB(OH)2 和 ArB(OMe)2。后一种方法的优点包括在较温和的反应条件下具有优异的偶联产率，以及通过金属化 - 碘化序列直接从 3,4,6-三-O-（三异丙基甲硅烷基）-D-葡糖苷（12）制备 16 的高产率。

  DOI：

  10.1139/v94-160

文献信息

• 一种葡萄糖吲哚碳苷及其制备方法和应用
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN110590830A

  公开（公告）日：2019-12-20

  本发明属于化学合成和医药技术领域，具体公开了一种葡萄糖吲哚碳苷及其制备方法和应用。所述葡萄糖吲哚碳苷的结构式如式I所示，其中R1选自H,甲基，氟，氯，甲酸甲酯；R2选自H,乙基，氯，甲氧基；R4选自C1‑C9烷硅基。本发明的合成方法利用钯催化的环化反应高效构建了结构多样的葡萄糖吲哚碳苷类化合物，该反应步骤经济，操作安全简单，底物普适性好，具有良好的应用前景。
• Ligand-Controlled Monoselective <i>C</i>-Aryl Glycoside Synthesis via Palladium-Catalyzed C–H Functionalization of <i>N</i>-Quinolyl Benzamides with 1-Iodoglycals
  作者：Minglong Liu、Youhong Niu、Yan-Fen Wu、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00566

  日期：2016.4.15

  A monoselective synthesis of aryl-C-Δ1,2-glycosides from 1-iodoglycals via palladium-catalyzed ortho-C–H activation of N-quinolyl benzamides has been developed. An amino acid derivative was used as a crucial ligand to improve the yield and monoselectivity of the coupling reaction. The utility of this protocol was demonstrated by a concise synthesis of key moieties of some natural products.

  芳基的单选择性合成Ç -Δ 1,2由1- iodoglycals经由钯催化-glycosides邻的-C-H活化Ñ喹啉基苯甲酰胺已经研制成功。氨基酸衍生物被用作重要的配体，以提高偶联反应的产率和单选择性。该协议的效用通过一些天然产物关键部分的简明合成得到了证明。
• General Approach to Five-Membered Nitrogen Heteroaryl <i>C</i>-Glycosides Using a Palladium/Copper Cocatalyzed C–H Functionalization Strategy
  作者：Shuo Zhang、You-Hong Niu、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01583

  日期：2017.7.7

  A general approach to the synthesis of diverse heteroaryl-C-Δ1,2-glycosides has been developed by employing the Pd(OAc)2/CuI cocatalyzed direct cross-coupling of five-membered nitrogen heterocycles with 1-iodoglycals in a C–H activation manner. Using this method, 27 examples of heteroaryl-C-Δ1,2-glycosides, containing indoles, thiazoles, benzothiazoles, imidazoles, benzimidazoles, and benzoxazoles

  到不同的杂芳基C-Δ的合成的一般方法1,2 -glycosides已经通过采用将Pd（OAC）开发2 /助催化的CuI直接的五元含氮杂环与1- iodoglycals在C-交叉偶联H激活方式。使用这种方法，杂芳基C-Δ的27个实例1,2 -glycosides，含有吲哚，噻唑，苯并噻唑，咪唑，苯并咪唑，苯并恶唑和在43-99％的产率获得的糖苷配基。
• Facile Synthesis of 2-Substituted 1,2-Dihydro-1-naphthols and 2-Substituted 1-Naphthols
  作者：Chi-Li Chen、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol048517t

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] The palladium-catalyzed ring opening of dimethoxy oxabenzonorbornadiene with aryl or vinyl halides occurred under very mild conditions to give substituted 1,2-dihydronaphthols that were oxidized with IBX to furnish substituted naphthols in excellent overall yields.

  [反应：见正文]在非常温和的条件下，钯催化的二甲氧基氧杂苯并降冰片二烯与芳基或乙烯基卤化物的开环反应生成了取代的1,2-二氢萘，并用IBX氧化，从而以优异的总收率提供了取代的萘。
• Synthesis of <i>C</i> ‐Oligosaccharides through Versatile C(sp ³ )−H Glycosylation of Glycosides
  作者：Jun Wu、Adelina Kopp、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202114993

  日期：2022.3.7

  The palladium-catalyzed C(sp3)−H glycosylation of glycosides is disclosed. This saccharide assembly by C(sp3)−H glycosylation featured excellent site- and stereoselectivity and enabled the efficient synthesis of diverse C-disaccharides and C-trisaccharides.

  公开了钯催化的糖苷的C(sp 3 )-H糖基化。这种通过C(sp 3 )−H糖基化组装的糖具有优异的位点选择性和立体选择性，能够有效合成多种C-二糖和C-三糖。