2,10-十二碳二炔 | 31699-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2,10-十二碳二炔
• 英文名称: dodeca-2,10-diyne
• 英文别名: 2,10-Dodecadiyne
• CAS: 31699-38-4
• 化学式: C₁₂H₁₈
• mdl: MFCD00041622
• 分子量: 162.275
• InChiKey: CNMHMGNWEVHOCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-104°C 8mm
• 密度：
  0.839±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  103-104°C/8mm
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解，也未有已知危险反应。避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,10-十二碳二炔 在 hexacarbonyl molybdenum 、 对三氟甲基苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以15%的产率得到Cyclohexadecadiin-(1,9)
  参考文献：
  名称：

  炔复分解的环二炔

  摘要：

  描述了在末端 (lla-i) 处具有甲基的 α,ω-二炔的制备。炔烃单元之间的亚甲基在 n = 12 (a) 和 n = 4 (i) 之间变化。用Mo(CO) 6 /CF 3 C 6 H 4 OH进行闭环复分解得到单环炔烃12a，以11a为起始原料，而11b-g得到环状二炔烃13b-g。通过 X 射线晶体学获得了 13b 和 13c 的详细结构参数。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42421
• 作为产物：
  描述：

  1,9-癸二炔 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以55%的产率得到2,10-十二碳二炔
  参考文献：
  名称：

  炔复分解的环二炔

  摘要：

  描述了在末端 (lla-i) 处具有甲基的 α,ω-二炔的制备。炔烃单元之间的亚甲基在 n = 12 (a) 和 n = 4 (i) 之间变化。用Mo(CO) 6 /CF 3 C 6 H 4 OH进行闭环复分解得到单环炔烃12a，以11a为起始原料，而11b-g得到环状二炔烃13b-g。通过 X 射线晶体学获得了 13b 和 13c 的详细结构参数。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42421

文献信息

• Silver-Catalyzed [2+1] Cyclopropenation of Alkynes with Unstable Diazoalkanes:<i>N</i>-Nosylhydrazones as Room-Temperature Decomposable Diazo Surrogates
  作者：Zhaohong Liu、Qiangqiang Li、Peiqiu Liao、Xihe Bi

  DOI：10.1002/chem.201605335

  日期：2017.4.6

  The [2+1] cycloaddition of alkynes with diazo compounds represents one of the most powerful and reliable methods for the construction of cyclopropenes. However, it remains a formidable challenge to accomplish the cyclopropenation of alkynes with non‐stabilized diazoalkanes, owing to the fact that such compounds are unstable and prone to detonation. Herein, we report a general silver‐catalyzed cyclopropenation

  炔与重氮化合物的[2 + 1]环加成反应是构建环丙烯的最有效和最可靠的方法之一。然而，由于这类化合物不稳定且易于爆炸，因此用非稳定的重氮烷烃完成炔烃的环丙烷化仍是一项艰巨的挑战。在此，我们首次报道了炔烃与不稳定的重氮烷的银催化的环丙烷化反应，这是首次发现和应用了N-壬基hydr唑作为室温可分解的重氮替代物。该方法允许有效地组装各种环丙烯衍生物，否则这些环丙烯衍生物难以通过常规方法来获得。
• Mild propargylic oxidation using a diacetoxyiodobenzene/tert-butyl hydroperoxide protocol
  作者：Yi Zhao、Angela Wan Ting Ng、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.032

  日期：2014.7

  A mild propargylic oxidation of alkynes is reported using a diacetoxyiodobenzene/tert-butyl hydroperoxide (DIB/TBHP) protocol. The reactions proceed smoothly at 0 °C and a number of α,β-unsaturated alkynoic ketones are obtained.

  据报道，使用二乙酰氧基碘苯/氢过氧化叔丁基（DIB / TBHP）方案可进行炔烃的轻度炔丙基氧化。反应在0°C下平稳进行，获得了许多α，β-不饱和炔烃酮。
• Reaction of Zirconocene Ethylene Complex with Diynes. Formation of Bridged Zirconacyclopentenes
  作者：Tamotsu Takahashi、Kayoko Kasai、Zhenfeng Xi、Victor Denisov

  DOI：10.1246/cl.1995.347

  日期：1995.5

  Reactions of diynes RCC-X-CCR with zirconocene ethylene complex Cp2Zr(CH2=CH2) were investigated. When X was C6H4 or C4H2S, bridged zirconacyclopentenes were selectively formed. They were easily converted into bridged cyclopentenone derivatives. In the case of (CH2)n groups as X, the reaction products were strongly dependent on the R group.

  研究了二炔类化合物 RCC-X-CCR 与二茂锆乙烯络合物 Cp2Zr(CH2=CH2) 的反应。当 X 为 C6H4 或 C4H2S 时，选择性地形成了桥接的锆环戊烯。它们很容易转化为桥式环戊烯酮衍生物。当 X 为 (CH2)n 基团时，反应产物在很大程度上取决于 R 基团。
• Barnes, Craig E.; Orvis, Jeffery A.; Finniss, Gary M., Organometallics, 1990, vol. 9, # 5, p. 1695 - 1697
  作者：Barnes, Craig E.、Orvis, Jeffery A.、Finniss, Gary M.

  DOI：——

  日期：——
• NUGENT, W. A.;CALABRESE, J. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 21, 6422-6424
  作者：NUGENT, W. A.、CALABRESE, J. C.

  DOI：——

  日期：——