Cyclohexadecadiin-(1,9) | 1697-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: Cyclohexadecadiin-(1,9)
• 英文别名: Cyclohexadeca-1,9-diyne
• CAS: 1697-71-8
• 化学式: C₁₆H₂₄
• 分子量: 216.367
• InChiKey: GXUWHVULMVSCKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexadecadiin-(1,9) 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 环十六烷
  参考文献：
  名称：

  13.大环化合物。第一部分：大环多炔的合成：环形成和物理性质中的构象效应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630000073
• 作为产物：
  描述：

  2,10-十二碳二炔 在 hexacarbonyl molybdenum 、 对三氟甲基苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以15%的产率得到Cyclohexadecadiin-(1,9)
  参考文献：
  名称：

  炔复分解的环二炔

  摘要：

  描述了在末端 (lla-i) 处具有甲基的 α,ω-二炔的制备。炔烃单元之间的亚甲基在 n = 12 (a) 和 n = 4 (i) 之间变化。用Mo(CO) 6 /CF 3 C 6 H 4 OH进行闭环复分解得到单环炔烃12a，以11a为起始原料，而11b-g得到环状二炔烃13b-g。通过 X 射线晶体学获得了 13b 和 13c 的详细结构参数。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42421

文献信息

• An Improved Synthesis of Cyclic Dialkynes
  作者：Rolf Gleiter、Roland Merger、Björn Treptow、Wolfgang Wittwer、Georg Pflästerer

  DOI：10.1055/s-1993-25901

  日期：——

  An improved synthesis of 1,7-cyclododecadiyne 17 (35%), 1,7-cyclotridecadiyne 18 (65%), 1,8-cyclotetradecadiyne 19 (85%), 1,8-cyclopentadecadiyne 20 (65%), 1,9-cyclohexadecadiyne 21 (55%), 1,10-cyclooctadecadiyne 22 (48%) and 1,12-cyclodocosadiyne 23 (27%) is reported. This is achieved by treating the dilithium salts of diterminal dialkynes with α,ω-dihalogenides. As side products, tetraynes are isolated in yields of 1-5%. Furthermore, the synthesis of 6-isopropylidenethiacyclodeca-3,8-diyne (24) and [10]orthocyclophane-2,8-diyne 29 is reported. The reaction of 24 with CpCo(CO)2 yields a [2.2](2,5) thiophenophane derivative 30 while 29 gives an intramolecular cyclobutadiene complex 31.

  报告了一种改进的合成方法，得到了高产率的环状二炔化合物：1,7-环十二二炔17（35%），1,7-环十三二炔18（65%），1,8-环十四二炔19（85%），1,8-环十五二炔20（65%），1,9-环十六二炔21（55%），1,10-环十八二炔22（48%）以及1,12-环二十二二炔23（27%）。该方法通过将末端二炔的双锂盐与α,ω-二卤代物反应实现。副产物四炔以1-5%的产率被分离出来。此外，还报道了6-异亚丙基硫杂环十三-3,8-二炔（24）和[10]正交环辛烷-2,8-二炔29的合成。24与CpCo(CO)2反应生成[2.2](2,5)噻吩环化物30，而29则形成一个分子内的环丁二烯复合物31。
• Twofold bridged sulfone-substituted Dewar–Benzenes: new ways to twofold bridged prismanes
  作者：Rolf Gleiter、Frank Ohlbach

  DOI：10.1039/c39940002049

  日期：——

  The di(tert-butylsulfonyl) substituents in the 2,3-positions of doubly bridged Dewar benzenes have been replaced by alkyl or aryl substituents; the resulting Dewar benzenes have been transformed to the corresponding prismanes.

  双桥杜瓦苯 2,3-位上的二叔丁基磺酰基被烷基或芳基取代；得到的杜瓦苯转化为相应的prismanes。
• Synthesis and transformations of metallacycles 36. Cycloalumination of macrocyclic diacetylenes with Et3Al catalyzed by Cp2ZrCl2
  作者：V. A. D’yakonov、R. A. Tuktarova、T. V. Tyumkina、L. M. Khalilov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s11172-010-0331-9

  日期：2010.10

  Cycloalumination of macrocyclic diynes with Et3Al catalyzed by Cp2ZrCl2 resulted in unsaturated bi- and tricyclic mono- and dialuminacarbocycles in 76–91% yields.

  在 Cp2ZrCl2 催化下，用 Et3Al 对大环二炔进行环化氨化，可得到不饱和的双环和三环单铝和二铝碳环，产率为 76-91%。
• A facile synthesis of spiro macrocarbocycles via the cycloalumination reaction of cyclic alkynes and alkadiynes
  作者：Vladimir A. D’yakonov、Regina A. Tuktarova、Leonard M. Khalilov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.018

  日期：2011.9

  Zirconium-catalyzed cycloalumination of cycloalkadiynes assisted by Et3Al, subsequent treatment of the in situ generated tricyclic dialuminum compounds with BrCH2OMe and finally cyclopropanation of the obtained dispiro cyclopropyl dimethylene macrocarbocycles with Et3Al-CH2I2 represents an efficient one-pot synthetic approach to prepare di- and tetraspiro cyclopropane-containing macrocarbocycles in very high yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Gleiter Rolf, Ohlbach Frank, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 18, S 2049-2050
  作者：Gleiter Rolf, Ohlbach Frank

  DOI：——

  日期：——